2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 130531-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 130531-44-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O₉Si
• 分子量: 406.505
• InChiKey: GDKOJKSCIKRIAT-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solvent: Hexane; Diethyl ether)
• 沸点：
  445.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  四种神经节苷脂GM3类似物的合成和细胞毒性测定

  摘要：

  描述了用于制备四种神经节苷脂GM3类似物的简洁有效的合成途径。关键步骤是用适当保护的糖苷受体与唾液酸黄原酸酯进行高度区域选择性和立体选择性的α-唾液酸化，以高产率提供唾液寡糖。评估了合成神经节苷脂对正常人角质形成细胞以及人HCT116和K562癌细胞的细胞毒性。其中两个具有比HaCaT正常细胞更好的抗增殖活性，并且对癌细胞具有更好的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.054
• 作为产物：
  描述：

  在 一溴化碘 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹

  摘要：

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217356

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry II. Efficient chemospecific activation of thiomethylglycosides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A. Field

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01029-5

  日期：1996.7

  Iodine has been found to be an efficient promoter in the alcoholysis of unprotected or fully benzylated methyl 1-thio-β-D-galactopyranoside. Stereoselective formation of 1,2-cis linkages in oligosaccharide synthesis using “armed” thiomethyl glycosides as glycosyl donors was also observed. Protecting groups such as acetate, benzoate, benzylidene, isopropylidene, trimethylsilylethyl etc are stable under

  已发现碘是未保护的或完全苄基化的甲基1-硫代-β - D-吡喃半乳糖苷的醇解中的有效启动子。还观察到在寡糖合成中使用“武装”的硫代甲基糖苷作为糖基供体的立体选择性形成1，2-顺式键。在反应条件下，保护基如乙酸根，苯甲酸酯基，亚苄基，亚异丙基，三甲基甲硅烷基乙基等是稳定的。
• Ravindranathan Kartha; Field, Synlett, 1999, # 3, p. 311 - 312
  作者：Ravindranathan Kartha、Field

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Cyclic Oligosaccharides:  β-1,6-Thio-Linked Cycloglucopyranosides
  作者：Linfeng Fan、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1021/ol0270430

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A protocol for the synthesis of novel cyclic beta-1,6-S-linked glucopyranosides is developed. The key intermediate is a linear thiooligosaccharide bearing an iodo group at C-6 of the nonreducing sugar and a thioacetyl group at the anomeric center of the reducing end sugar. The crucial macrocyclization step was achieved through base-promoted intramolecular S(N)2 glycosylation in remarkably high yields (92-95%) and with well-controlled stereochemistry.
• HASEGAWA, AKIRA;MORITA, MINORU;ITO, YUKIYASU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOT+, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 369-392
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MORITA, MINORU、ITO, YUKIYASU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——