3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-5-carbonitrile | 62404-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyano-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole；5-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,4]triazole-3-carbonitrile；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(3-cyano-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62404-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₇
• 分子量: 352.304
• InChiKey: QOKVTOIUIQAZOV-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-5-carbonitrile 在 氨 、 氯化铵 作用下， 反应 24.0h， 以2.8%的产率得到3-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-5-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-甲am和某些相关核苷的合成和评价。

  摘要：

  制备了功能强大的嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am胺（TCNR，3）的5-氨基及某些相关衍生物并评估了其PNPase活动。乙酰化，然后将5-氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧酰胺（4a）脱水，得到5-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三唑-3-腈（5）。氨解5个提供的5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am（5-氨基-TCNR，6），其结构由单晶X射线确定分析。5-氯-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯（7a）与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖（8）的酸催化熔融生成甲基5 -氯-1-（2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2，4-三唑-3-羧酸盐（9a）和相应的位置异构体9b。9a中官能团的转化提供了一条通往5'

  DOI：

  10.1021/jm00397a010
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-5-甲酰胺 、 乙酸酐 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel precursor for the synthesis of C-nucleoside analogs. Synthesis of the C-nucleoside analogs of ribavirin, bredinin, and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a002

文献信息

• A total synthesis of C-nucleoside analog of virazole
  作者：M. S. Poonian、E. F. Nowoswiat

  DOI：10.1021/jo00426a049

  日期：1977.3
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1628685A2

  公开（公告）日：2006-03-01
• [EN] ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PHOSPHONATE ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2004096286A2

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.