(2S,3S)-3-[2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetoxy]-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid allyl ester | 366793-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetoxy]-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid allyl ester
• CAS: 366793-02-4
• 化学式: C₂₀H₃₁Cl₃N₂O₈
• 分子量: 533.834
• InChiKey: MUHVQGDAOINYQX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetoxy]-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid allyl ester 在 吗啉 、 N-乙基马来酰亚胺 、 silver cyanide 、 草酰氯 、 (PPh₃P)4Pd 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.55h， 生成 (4aR,19S,20S)-20-Amino-6-benzyloxy-19-isopropyl-9,15-dimethyl-5,8,11,14,17,21-hexaoxo-octadecahydro-18-oxa-1,6,9,12,15,21a-hexaaza-benzocyclononadecene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 (2S,3S)-N-Troc-3-hydroxyleucine allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-3-[2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetoxy]-4-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-pentanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Strategy for the Cyclodepsipeptide Core of the Antitumor Antibiotic Verucopeptin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient [2 + 2 + 2]-fragment condensation strategy is described for obtaining the cyclodepsipeptide core of verucopeptin. The 19-membered macrocycle was established through a Carpino HATU mediated macrolactamization, which proceeded in good yield under high-dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol016440s