4-(4-甲基苯基)咪唑 | 670-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)咪唑
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 670-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD00832843
• 分子量: 158.203
• InChiKey: CYGFZUOECZAJFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)咪唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 氰霜唑
  参考文献：
  名称：

  一种氰霜唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氰霜唑的制备方法，包括：(1)5‑(对甲苯基)‑1H‑咪唑、无水碳酸钾、乙酸乙酯和N，N‑二甲胺基磺酰氯，50℃‑77℃反应6h‑12h，之后降至室温，水洗，萃取，干燥，蒸除乙酸乙酯得中间体A粗品，再重结晶得中间体A；(2)中间体A、铜盐、氰基化试剂、氧化剂以及N,N–二甲基甲酰胺，110℃‑130℃反应6h‑12h，之后降至室温，回收N,N–二甲基甲酰胺，水洗，萃取，干燥，蒸除乙酸乙酯得中间体B粗品，再重结晶得中间体B；(3)中间体B、N‑氯代丁二酰亚胺以及乙腈，室温下搅拌反应2h‑6h，反应结束回收溶剂乙腈，加入碳酸氢钠溶液中和至中性，萃取，干燥，蒸除乙酸乙酯得氰霜唑粗品，再重结晶得氰霜唑。本发明反应收率高，选择性好。

  公开号：

  CN108912052B
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(4-甲基苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  A new boronic-acid based strategy to synthesize 4(5)-(het)aryl-1H-imidazoles

  摘要：

  This paper describes the synthesis of a new N-THP protected 5-(1H)-imidazolyl boronic acid pinacol ester and its use in Suzuki cross-coupling reactions with a wide range of (het)aryl halides to provide 4(5)-(het)aryl-1H-imidazoles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.008

文献信息

• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Enantioselective γ‐Addition of Pyrazole and Imidazole Heterocycles to Allenoates Catalyzed by Chiral Phosphine
  作者：Haiyang Wang、Chang Guo

  DOI：10.1002/anie.201813381

  日期：2019.2.25

  catalyze the enantioselective asymmetric γ‐addition of heteroaromatic compounds to allenoates in good yields with high enantiomeric ratios and regioselectivity in the presence of (S)‐BINOL. Both pyrazole and imidazole could be employed in this process. The synthetic value of these γ‐addition products was demonstrated by the preparation of biologically relevant molecules and structural scaffolds. Remarkably

  在（S）‐BINOL存在的情况下，发现手性膦可以高收率催化杂芳族化合物的对映体选择性不对称γ加成，从而获得高收率的对映体比例和区域选择性。吡唑和咪唑均可用于该方法。制备生物学上相关的分子和结构支架证明了这些γ加成产物的合成价值。值得注意的是，该策略的合成效用通过Janus激酶（JAK）抑制剂的两步合成得到了证明。
• One-Pot Synthesis of 2-Alkyl-4(5)-Aryl-1<i>H</i>-Imidazoles from 1-Aryl-2-Bromoethanones, Ammonium Carbonate and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Cong Liu、Yijiao Nie、Guowei Yao、Rongji Dai、Yulin Deng

  DOI：10.3184/174751914x13932684206700

  日期：2014.4

  A simple and efficient protocol for the preparation of 2-alkyl-4(5)-aryl-1H-imidazoles starting from α-bromo aryl methyl ketones and aliphatic carboxylic acids in the presence of ammonium carbonate has been developed.

  在碳酸铵的存在下，从 α-溴芳基甲基酮和脂肪族羧酸开始制备 2-烷基-4(5)-芳基-1H-咪唑的简单有效的方案已经开发出来。
• Novel synthesis of 4(5)-monosubstituted imidazoles via cycloaddition of tosylmethyl isocyanide to aldimines
  作者：Ronald ten Have、Marco Huisman、Auke Meetsma、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00717-5

  日期：1997.8

  4(5)-Monosubstituted imidazoles (9) have been prepared via base-induced cycloaddition of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) to N-(dimethylsulfamoyl)aldimines (2) or N-tosylaldimines (3). In the first case, N-(dimethylsulfamoyl)imidazoles 8 are the initial reaction products, from which the dimethylsulfamoyl group is readily removed with aqueous HBr. In the second case, the tosyl group of 1-tosylimidazoles

  4（5）-单取代的咪唑（9）是通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与N-（二甲基氨磺酰基）醛亚胺（2）或N-甲苯磺酰基亚胺（3）进行碱诱导的环加成而制备的。在第一种情况下，N-（二甲基氨磺酰基）咪唑8是初始反应产物，可以用HBr水溶液很容易地从中除去二甲基氨磺酰基。在第二种情况下，在一个操作中，1-甲苯基咪唑10的甲苯磺酰基自发地丢失，得到4（5）-单取代的咪唑9。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAMIC ACID, N,N'-[[1,1'-BIPHENYL] -4,4'-DIYLBIS]- 1 H-IMIDAZOLE-5,2 DIYI-(2S)-2,1-PYRROLIDINEDIYL[(1 S)-1-(1-METHYLETHYL)-2-OXO-2,1-ETHANEDIYL]]] BIS-,C,C'-DIMETHYL ESTER AND ITS SALTS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE CARBAMIQUE, D'ESTER DE N,N'-[[1,1'-BIPHÉNYL] -4,4'-DIYLBIS]- 1 H-IMIDAZOLE-5,2 DIYI-(2S)-2,1-PYRROLIDINÉDIYL[(1 S)-1-(1-MÉTHYLÉTHYL)-2-OXO-2,1-ÉTHANEDIYL]]] BIS-,C,C'-DIMÉTHYL ET SES SELS ET POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD R & D CENTER

  公开号：WO2018134842A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to the process for the preparation of carbamic acid, N,N'-[[1,1'biphenyl]- 4,4'-diylbis[ I H-imidazole-5,2-diyl-(2S)-2, 1-pyrrolidinediyl[ (1S)-1-( 1-methylethyl)-2- oxo-2,1-ethanediyl]]]bis-,C,C'-dimethyl ester of formula (I), salts and its polymorphs. The chemical structure of compound of formula (I) is shown below

  本发明涉及制备碳酸酯的过程，N，N'-[[1,1'联苯]-4,4'-二基[1H-咪唑-5,2-二基-(2S)-2,1-吡咯烷二基[(1S)-1-(1-甲基乙基)-2-氧代-2,1-乙二基]]]二甲酯的盐及其多晶形式的化学结构如下：