benzyl 4-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,4-trideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside | 139588-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,4-trideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1-oxo-1-[[(3R,5R,6R)-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]amino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 139588-65-1
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₇
• 分子量: 561.635
• InChiKey: ZZWYCSPAGGFHSQ-XGELUGHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,4-trideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到4-(D-alanylamino)-2-amino-2,3,4-trideoxy-L-threo-pentopyranose dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,3,4-三苯氧基-dl-苏-戊糖（3-脱氧-dl-司古霉素）的全合成

  摘要：

  摘要以2-呋喃甲醇（2-糠醇，2）为原料，分十一步合成了3-Deoxy-dl-prumycin（1），总收率15％。将叠氮化物阴离子添加至2,3-二脱氧-dl -pent-2-enopyranos-4-ulose（3）的迈克尔加成反应，并就地还原加合物，得到了关键的中间体5和6。引入具有在C-4处构型反转的第二叠氮基基团得到中间体14和17，其对于C-2和C-4均具有苏式构型。与d-丙氨酸偶联并完全脱保护得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89015-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3S,5R)-5-amino-6-benzyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 benzyl 4-(N-benzyloxycarbonyl-D-alanylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2,3,4-trideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-（d-丙氨酰氨基）-2-氨基-2,3,4-三苯氧基-dl-苏-戊糖（3-脱氧-dl-司古霉素）的全合成

  摘要：

  摘要以2-呋喃甲醇（2-糠醇，2）为原料，分十一步合成了3-Deoxy-dl-prumycin（1），总收率15％。将叠氮化物阴离子添加至2,3-二脱氧-dl -pent-2-enopyranos-4-ulose（3）的迈克尔加成反应，并就地还原加合物，得到了关键的中间体5和6。引入具有在C-4处构型反转的第二叠氮基基团得到中间体14和17，其对于C-2和C-4均具有苏式构型。与d-丙氨酸偶联并完全脱保护得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89015-8