(+/-)-(1'α,4'aα,8'αβ)-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-4,5',5',8'a-tetramethyl-2'-oxiranylspiro<3-cyclohexene-1,1'(2'H)-naphthalene> | 96020-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1'α,4'aα,8'αβ)-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-4,5',5',8'a-tetramethyl-2'-oxiranylspiro<3-cyclohexene-1,1'(2'H)-naphthalene>
• 英文别名: (+/-)-(1'α,4'aα,8'αβ)-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-4,5',5',8'a-tetramethyl-2'-oxiranylspiro(3-cyclohexene-1,1'(2'H)-naphthalene)
• CAS: 96020-99-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: NLFMFMWJJDHQGM-LMCOJAPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1'α,4'aα,8'αβ)-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-4,5',5',8'a-tetramethyl-2'-oxiranylspiro<3-cyclohexene-1,1'(2'H)-naphthalene> 在 LiAlH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到rac-(1R,2'R,4a'R,8a'R)-2',4,5',5',8a'-pentamethyl-3',4',4a',5',6',7',8',8a'-octahydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-naphthalen]-3-en-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 四氯化锡 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-(1'α,4'aα,8'αβ)-3',4',4'a,5',6',7',8',8'a-octahydro-4,5',5',8'a-tetramethyl-2'-oxiranylspiro<3-cyclohexene-1,1'(2'H)-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030

文献信息

• Construction of the Stemodane Nucleus by a Hydroxyl-Directed Intramolecular Ene Reaction. Total Synthesis of (.+-.)-2-Desoxystemodinone
  作者：James D. White、Todd C. Somers

  DOI：10.1021/ja00101a012

  日期：1994.11

  A synthesis of the diterpene 2-desoxystemodinone was completed from the known tricyclic ketone 9 in eight steps and 35% overall yield. The key step involved a thermal intramolecular ene reaction of alpha-hydroxy aldehyde 21 which led to 24 in 94% yield. By contrast, a Lewis acid-catalyzed ene reaction of 21 gave oxetane 25 as the major product. The pivotal role of the hydroxyl substituent of 21 in facilitating the ene reaction was demonstrated and is rationalized by a hydrogen bond which orients the carbonyl in a favorable conformation for rearrangement.