1-phenyl-2-((phenylamino)oxy)propan-1-one | 1221686-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((phenylamino)oxy)propan-1-one
• 英文别名: 2-(N-phenylaminooxy)-1-phenylpropan-1-one；(S)-1-phenyl-2-(phenylaminoxy)propan-1-one；(2S)-2-anilinooxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1221686-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UWQCSUNNNOWLET-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 (R,R)-QuinoxP 、 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-((phenylamino)oxy)propan-1-one 、 2-(N-hydroxy-N-phenylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银配合物催化的对映选择性亚硝基羟醛反应

  摘要：

  通过使用 QuinoxP*·AgOAc [(R,R)-QuinoxP* = (-)-(R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino) 实现了烯基三氟乙酸酯与亚硝基芳烃的催化不对称 O-亚硝基羟醛反应)喹喔啉]作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为在甲醇存在下的碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物以中等至高产率区域选择性地获得了具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601143

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective α-Aminoxylation of Enecarbamates
  作者：Min Lu、Yunpeng Lu、Di Zhu、Xiaofei Zeng、Xinsheng Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201002640

  日期：2010.11.8

  A practically simple, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed α‐aminoxylation of enecarbamates extends the substrate scope for the α‐aminoxylation to linear and aromatic ketones, allowing convergent and stereoselective access to valuable α‐hydroxy ketones, β‐amino alcohols, and cis‐oxazolidinones.

  实用简单，高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的氨基甲酸酯的α-氨基羟化反应将α-氨基羟化反应的底物范围扩展到线性和芳香族酮，从而可以收敛和立体选择性地获得有价值的α-羟基酮，β-氨基醇和顺式-恶唑烷酮。
• Enantioselective Nitroso Aldol Reaction Catalyzed by QuinoxP*·Silver(I) Complex and Tin Methoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Satoshi Takeshita、Youhei Izumi、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja910588w

  日期：2010.4.21

  A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of

  使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2) 作为手性催化剂，实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基羟醛反应在甲醇存在下的非手性助催化剂。具有高达 99% ee 的光学活性 α-氨基氧基酮以高产率从环酮的各种烯基三氯乙酸酯中获得。