(5S,7S)-methyl 1,2,3,4,5,6,7,8-ocrahydro-5-[2-ξ-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-butyl]azonino[6,7-b]indole-7-carboxylates | 341971-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-methyl 1,2,3,4,5,6,7,8-ocrahydro-5-[2-ξ-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-butyl]azonino[6,7-b]indole-7-carboxylates
• CAS: 341971-01-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: QGFDPLCKUYKOMV-QLYZIHHJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-methyl 1,2,3,4,5,6,7,8-ocrahydro-5-[2-ξ-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-butyl]azonino[6,7-b]indole-7-carboxylates 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-coronaridine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的coronaridine和18-甲氧基coronaridine

  摘要：

  带有手性N b-取代基的吲哚并氮杂的缩合：1-（R）-萘基-α-乙基，[1-（R）-[（S）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]-乙基]或2,3 -（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基，具有4-（1,3-二氧戊环-2-基）-己醛，或与4-（1,3-二氧戊环-2 -yl）-6-甲氧基己醛，通过苏糖精类型的分子内Diels-Alder反应非对映选择性地产生了可携带至（-）-coronaridine或重要的抗上瘾性（-）-18-甲氧基Coronaridine的四环中间体。2,3-（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基手性助剂最有效，除去手性助剂基团后可提供> 99％ee的四环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00045-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<(S)-1-(1-naphthyl)ethyl>-1,2,3,4,5ξ,6-hexahydroazepino<4,5-b>indole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (5S,7S)-methyl 1,2,3,4,5,6,7,8-ocrahydro-5-[2-ξ-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-butyl]azonino[6,7-b]indole-7-carboxylates
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的coronaridine和18-甲氧基coronaridine

  摘要：

  带有手性N b-取代基的吲哚并氮杂的缩合：1-（R）-萘基-α-乙基，[1-（R）-[（S）-2-（二苯基膦基）二茂铁基]-乙基]或2,3 -（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基，具有4-（1,3-二氧戊环-2-基）-己醛，或与4-（1,3-二氧戊环-2 -yl）-6-甲氧基己醛，通过苏糖精类型的分子内Diels-Alder反应非对映选择性地产生了可携带至（-）-coronaridine或重要的抗上瘾性（-）-18-甲氧基Coronaridine的四环中间体。2,3-（R）-二茂铁-6,6-二甲基-1-（S）-环己基手性助剂最有效，除去手性助剂基团后可提供> 99％ee的四环中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00045-x