(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate | 847980-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-(4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-trichloroacetimidate；Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)]Man4Ac6Ac(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Man(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 847980-97-6
• 化学式: C₁₀₇H₁₁₂Cl₃NO₂₃
• 分子量: 1886.42
• InChiKey: MEKPKJNXRIWRKI-PDKAANERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  134
• 可旋转键数：
  49
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate 、 (2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-D-myo-inositol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到C₁₆₇H₁₇₅N₃O₃₃
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues

  摘要：

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b414119a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(4,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues

  摘要：

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b414119a

文献信息

• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。