3-碘-1-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 945608-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-碘-1-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 3-溴-1-甲基-2-苯基-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine,3-iodo-1-methyl-2-phenyl-；3-iodo-1-methyl-2-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 945608-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: WGUPNUCLCHVMJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-(1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)phenyl)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到3-碘-1-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A General Modular Method of Azaindole and Thienopyrrole Synthesis via Pd-Catalyzed Tandem Couplings of gem-Dichloroolefins

  摘要：

  A palladium-catalyzed reaction of gem-dichloroolefins and a boronic acid via a tandem intramolecular C-N and intermolecular Suzuki coupling process gave corresponding substituted azaindoles or thienopyrroles. This method is a very modular protocol to synthesize all four isomers of azaindole and two isomers of thienopyrroles in good to excellent yield.

  DOI：

  10.1021/jo070460b

文献信息

• Synthesis of 3-Halo-7-azaindoles through a 5-endo-dig Electrophilic Cyclization Reaction
  作者：Aimee Philips、Christopher Cunningham、Kajal Naran、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1055/s-0037-1611827

  日期：2019.6

  synthesized by electrophilic cyclization of 3-alkynyl-N,N-dimethylpyridine-2-amines with molecular iodine. By this simple atom-economical approach under ambient reaction conditions, a library of interesting 3-iodo-7-azaindoles were synthesized in high yields. To synthesize the corresponding 3-bromo- and 3-chloro-7-azaindoles, an environmentally benign copper-mediated cyclization was employed, with inexpensive

  生物学上有用的 7-氮杂吲哚是通过 3-炔基-N，N-二甲基吡啶-2-胺与分子碘的亲电环化合成的。通过这种在环境反应条件下的简单原子经济方法，以高产率合成了一个有趣的 3-iodo-7-azaindoles 库。为了合成相应的 3-溴-和 3-氯-7-氮杂吲哚，采用了一种环境友好的铜介导的环化反应，分别以廉价、无毒、无腐蚀性的氯化钠和溴化钠作为氯和溴的来源。
• One-Pot Coupling–Cyclization–Alkylation Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 7-Azaindoles in a Consecutive Three-component Fashion
  作者：Timo Lessing、Thomas Müller

  DOI：10.1055/s-0036-1590837

  日期：2017.9

  rapidly and efficiently prepared in a one-pot, copper-free alkynylation–cyclization–alkylation sequence starting from unprotected 2-aminopyridyl halides in a consecutive three-component fashion. By extension to a consecutive four-component coupling–cyclization–iodination–alkylation synthesis of 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, a concise synthesis of SIS3, a selective TGF-β1 and signaling

  1,2,5-三取代的 7-氮杂吲哚可以在一锅无铜的炔基化-环化-烷基化序列中以连续的三组分方式从未保护的 2-氨基吡啶基卤化物开始快速有效地制备。通过扩展到 3-iodo-1-methyl-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 的连续四组分偶联-环化-碘化-烷基化合成，SIS3 的简明合成，选择性 TGF -β1 和信号抑制剂，实现了。
• Discovery of Potent Inhibitors against P-Glycoprotein-Mediated Multidrug Resistance Aided by Late-Stage Functionalization of a 2-(4-(Pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine Analogue
  作者：Yao Ma、Dawei Yin、Jingjia Ye、Xiduan Wei、Yameng Pei、Xueyuan Li、Guangxu Si、Xuan-Yu Chen、Zhe-Sheng Chen、Yi Dong、Feng Zou、Wei Shi、Qianqian Qiu、Hai Qian、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00337

  日期：2020.5.28

  designed and synthesized to discover potential inhibitors against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance aided by late-stage functionalization of a 2-(4-(pyridin-2-yl)phenoxy)pyridine analogue. A novel class of potent P-gp reversal agents were investigated, and a lead compound 37 was identified as a potent P-gp reversal agent with strong bioactivity and outstanding affinity for P-gp.

  SIS3是Smad3的特异性抑制剂，其抑制TGFβ1诱导的Smad3的磷酸化。在本文中，设计并合成了多种SIS3衍生物，以发现在2-（4-（吡啶-2-基）苯氧基）吡啶类似物的后期官能化的辅助下，针对P-糖蛋白介导的多药耐药性的潜在抑制剂。研究了一类新型的强力P-gp逆转剂，铅化合物37被确定为强力P-gp逆转剂，具有强大的生物活性和对P-gp的出色亲和力。
• WO2008/22467
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 2-SUBSTITUTED AZAIN DOLES AND 2 SUBSTITUTED THIENOPYRROLES, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2 ET THIÉNOPYRROLES SUBSTITUÉS EN POSITION 2, LEURS PRÉCURSEURS ET NOUVEAUX PROCÉDÉS PERMETTANT DE LES PRÉPARER
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2008022467A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The present invention relates generally to processes for the chemical synthesis of azaindole and thienopyrrole compounds, in particular azaindole and thienopyrrole compounds that are substituted at the 2-position of the azaindole or thienopyrrole ring, and optionally at additional locations of the azaindole or thienopyrrole ring such as the 1- and/or 3-position, compounds prepared by such processes, and synthetic precursors of such processes. More particularly, the present invention relates to the preparation of 2- substituted azaindoles from an ortho-gem-dihalovinylaminopyridine or from an ortho- gem-dihalovinylaminopyridine N-oxide compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to the preparation of 2-substituted thienopyrroles from anortho-gem-dihalovinylthiophene compound and an organoboron reagent using a palladium metal pre-catalyst, base and a ligand. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem- dihalovinylaminopyridines which are useful as starting materials in the production of 2- substituted azaindoles, and novel compounds prepared by the processes. The present invention also relates to processes for the production of ortho-gem-dihalovinylthiophenes which are useful as starting materials in the production of 2-substituted thienopyrroles, and novel compounds prepared by the processes. Formulae (V) and (VII).
  [FR] La présente invention se rapporte en général à des procédés de synthèse chimique de composés azaindoles et thiénopyrroles, en particulier de composés azaindoles et thiénopyrroles qui sont substitués à la position 2 du cycle azaindole ou thiénopyrrole, et éventuellement à d'autres emplacements du cycle azaindole ou thiénopyrrole, comme à la position 1 et/ou 3, à des composés préparés par l'intermédiaire de tels procédés, et à des précurseurs synthétiques pour de tels procédés. L'invention concerne plus précisément la préparation d'azaindoles substitués en position 2 à partir d'une ortho-gem-dihalovinylaminopyridine ou d'un composé ortho-gem-dihalovinylaminopyridine N-oxyde et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention a également trait à la préparation de thiénopyrroles substitués en position 2 à partir d'un composé ortho-gem-dihalovinylthiophène et d'un réactif d'organobore à l'aide d'un précatalyseur métallique au palladium, d'une base et d'un ligand. L'invention concerne également des procédés permettant de produire des ortho-gem- dihalovinylaminopyridines utiles comme matériaux de départ pour produire des azaindoles substitués en position 2, et des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés. L'invention se rapporte aussi à des procédés de production d'ortho-gem-dihalovinylthiophènes utiles comme matériaux de départ pour produire des thiénopyrroles substitués en position 2, et à des nouveaux composés préparés par l'intermédiaire desdits procédés.