(1R)-2β-carbomethoxy-3α-(4-fluorophenyl)-8-(4-methyl benzenesulfonyl)tropane | 850888-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R)-2β-carbomethoxy-3α-(4-fluorophenyl)-8-(4-methyl benzenesulfonyl)tropane
• CAS: 850888-33-4
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₄S
• 分子量: 417.501
• InChiKey: SAIGEMSJZOLDHG-WJMWBRGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2β-carbomethoxy-3α-(4-fluorophenyl)-8-(4-methyl benzenesulfonyl)tropane 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R)-2β-[(3,4-methylenedioxy)phenoxy]methyl-3α-(4-fluorophenyl)nortropane
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀和意外的氮杂-双环[3.2.2]壬烷重排产物的托烷环类似物的合成，结构鉴定和配体结合。

  摘要：

  通过制备刚性帕罗西汀类似物，研究了5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）高亲和力的结构要求。基于两种化合物类别之间的结构和生物学相似性，设计并合成了帕罗西汀（2）的Tropane衍生类似物（4a-i）作为5-羟色胺再摄取的潜在抑制剂。总体而言，发现来自托烷的类似物在5-HTT的亲和力比帕罗西汀的亲和力至少低一个数量级，范围为2-400nM。在5-HTT上亲和力降低的原因可能是刚性托烷衍生的类似物无法采用5-HTT所偏爱的构象。在一系列的托烷类似物2beta，3beta-和2beta，3alpha-异构体4a和4d中，是在DAT和NET上最有效的，并且也比帕罗西汀（2）强得多，这表明它们降低的构象柔韧性可最大程度地延长这些转运蛋白所偏爱的构象的停留时间。通过额外的NMR和X射线晶体学数据对先前发表的4a的制备和4a的结构分配进行的检查已确定，将中间体2β-甲磺酰氧基甲基-3β-（4-氟苯基）托烷的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.046
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2β-carboxymethoxy-3α-(4-fluorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R)-2β-carbomethoxy-3α-(4-fluorophenyl)-8-(4-methyl benzenesulfonyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀和意外的氮杂-双环[3.2.2]壬烷重排产物的托烷环类似物的合成，结构鉴定和配体结合。

  摘要：

  通过制备刚性帕罗西汀类似物，研究了5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）高亲和力的结构要求。基于两种化合物类别之间的结构和生物学相似性，设计并合成了帕罗西汀（2）的Tropane衍生类似物（4a-i）作为5-羟色胺再摄取的潜在抑制剂。总体而言，发现来自托烷的类似物在5-HTT的亲和力比帕罗西汀的亲和力至少低一个数量级，范围为2-400nM。在5-HTT上亲和力降低的原因可能是刚性托烷衍生的类似物无法采用5-HTT所偏爱的构象。在一系列的托烷类似物2beta，3beta-和2beta，3alpha-异构体4a和4d中，是在DAT和NET上最有效的，并且也比帕罗西汀（2）强得多，这表明它们降低的构象柔韧性可最大程度地延长这些转运蛋白所偏爱的构象的停留时间。通过额外的NMR和X射线晶体学数据对先前发表的4a的制备和4a的结构分配进行的检查已确定，将中间体2β-甲磺酰氧基甲基-3β-（4-氟苯基）托烷的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.046