(3S,4S)-3-Benzylamino-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid | 180415-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-Benzylamino-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid
• CAS: 180415-34-3
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 467.797
• InChiKey: KCJJPLBHIHDPHG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Benzylamino-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氨 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-[(S)-1,2-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S,4S)-3-Benzylamino-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代-2-氮杂环丁烷酮的立体发散合成

  摘要：

  描述了一种新的氨基内酯1的合成，其中使用了一种高度非对映选择性的苄基胺共轭加成反应，该不饱和内酯6衍生自d-甘露糖醇。描述了该氨基内酯向顺式或反式3,4-二取代的氮杂环丁酮，β-氨基酯的对映体特异性转化以及一些醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00255-8