1-ethyl-3-methylimidazolium cyanoborohydride | 1613627-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium cyanoborohydride
• 英文别名: [EMIM]BH₃CN；[EMIM][BH3CN]
• CAS: 1613627-04-5
• 化学式: CH₃BN*C₆H₁₁N₂
• 分子量: 151.019
• InChiKey: DIHMDLQSRUKQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化 1-乙基-3-甲基咪唑 、 sodium cyanoborohydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1-ethyl-3-methylimidazolium cyanoborohydride
  参考文献：
  名称：

  氰氢硼酸根阴离子：合成，盐和低粘度离子液体

  摘要：

  从可商购的Na [BH 4 ]（Na 5），Na开始，高产率合成[BH（CN）3 ] -（2）和[BH 2（CN）2 ] -（3）的盐的摩尔尺度研发了[BH 3（CN）]（Na 4），BCl 3，（CH 3）3 SiCN和KCN。通过（CH 3）3 SiCN和（CH 3）3将Na 5直接转化为K 2SiCl在高压釜中作为催化剂。或者，将Na 5转化为Na [BH {OC（O）R } 3 ]（R =烷基），该Na [BH {OC（O）R } 3 ]对（CH 3）3 SiCN更具反应性，因此很容易获得2的盐。确定了一些反应中间体，例如Na [BH（CN）{OC（O）Et} 2 ]（Na 7 b）和Na [BH（CN）2 {OC（O）Et}]（Na 8 b） 。2和3的第三项使用BHCl 2或BH 2 Cl的醚加合物，例如与KCN和（CH 3）3 SiCN。2和3的碱金属盐是有机盐特别是低粘度离子液体（IL）的便捷原料。[EMIm]

  DOI：

  10.1002/chem.201804698
• 作为试剂：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 1-ethyl-3-methylimidazolium cyanoborohydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到4,5-diphenyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EMIm][BH3CN] Ionic Liquid as an Efficient Catalyst for the Microwave- Assisted One-Pot Synthesis of Triaryl Imidazole Derivatives

  摘要：

  Abstract: In this present investigation, efficient and general protocols for the synthesis of a series of imidazoles 4(a-p) derivatives have been developed by cyclocondensation of aromatic aldehydes, benzil and ammonium acetate in the existence of efficient [EMIm][BH3CN] ionic liquid catalyst under microwave condition in good to excellent yields (91-97%). The structures of the synthesized compounds have been confirmed by IR and NMR spectra. The significant features of this protocol are an uncomplicated workup process, rate enhancement with high yields, and efficient catalysts. It was concluded that [EMIm][BH3CN] is the finest catalyst under MW heating conditions.

  DOI：

  10.2174/1570178620666230510122033

文献信息

• Cyanoborohydride-Based Ionic Liquids as Green Aerospace Bipropellant Fuels
  作者：Qinghua Zhang、Ping Yin、Jiaheng Zhang、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201402704

  日期：2014.6.2

  ed ionic liquids (ILs) with properties and performances comparable to hydrazine derivatives were designed and synthesized. These new ILs as bipropellant fuels, have some unique advantages including negligible vapor pressure, ultra‐short ignition delay (ID) time, and reduced synthetic and storage costs, thereby showing great application potential as environmentally friendly fuels in bipropellant formulations

  在推进剂系统中，最常见的双推进剂由两种化学物质组成：燃料（或还原剂）和氧化剂。目前，推进剂燃料的选择主要取决于肼及其甲基化衍生物，尽管它们毒性极高，挥发性高，对绝热压缩敏感（有爆炸的危险），因此难以处理。在这种背景下，寻找替代绿色推进剂燃料一直是空间科学的紧迫目标。在这项研究中，设计并合成了一个新的基于氰基硼氢化物的离子液体（ILs）系列，其性质和性能可与肼衍生物媲美。这些新型的IL作为双推进剂燃料，具有一些独特的优势，包括可忽略的蒸气压，超短点火延迟（ID）时间以及降低的合成和存储成本，