2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester | 339048-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Cys(Fmoc)-Leu-O^tBu；Fmoc-Cys(Fmoc)-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 339048-99-6
• 化学式: C₄₃H₄₆N₂O₇S
• 分子量: 734.913
• InChiKey: JAHJSNSEUJQTCC-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester 在 TEA 、 苄硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到2-[3-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyldisulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine

  摘要：

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.

  DOI：

  10.1021/ol015678d
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys(Fmoc)-Oallyl 在 四(三苯基膦)钯 1-羟基苯并三唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylsulfanyl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine

  摘要：

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.

  DOI：

  10.1021/ol015678d

文献信息

• New Methods for Side-Chain Protection of Cysteine
  作者：Christopher W. West、M. Angels Estiarte、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol015678d

  日期：2001.4.1

  Cysteine sulfhydryl protection with either the Fmoc or the Fm group was accomplished in one step and in high yield using commercially available FmocCI or FmocOSu, respectively, Mechanisms for the Fmoc to Fm transformations are discussed. Additionally, Fmoc-Cys(Fmoc)OH (7) was synthesized and used in amide bond forming reactions. The S-Fmoc group is cleaved selectively from peptides containing the N-Fmoc group.