bis(1,2,4-triazolyl)-methylphosphonite | 99467-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(1,2,4-triazolyl)-methylphosphonite
• 英文别名: methyl-bis(1,2,4-triazol-1-yl)phosphane
• CAS: 99467-88-6
• 化学式: C₅H₇N₆P
• 分子量: 182.125
• InChiKey: QAJHITOXZIXXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-DMT-2’-dG(iBu) 、 bis(1,2,4-triazolyl)-methylphosphonite 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪基吗啉盐对核苷3' - O-甲基硫代磷酸酯的化学选择性活化

  摘要：

  化学选择性和立体ö -activation的2'-脱氧核苷3'- ö -methylphosphonothioates 5与Ñ甲基Ñ -4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基吗啉盐导致形成与保持5'- O -DMT-2'-脱氧核苷3'- O-（4,6二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基甲基硫代磷酸酯（7）的构型。活性酯7是水解中间体相互转化的便利中间体R P - 5到S P - 5 可用作立体选择性合成二核苷（3'，5'）-甲基硫代磷酸酯的单体。

  DOI：

  10.1021/jo7014906
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 甲基二氯膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(1,2,4-triazolyl)-methylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  二核苷 (3',5')-甲基硫代膦酸酯及其硒代物的一锅法合成

  摘要：

  提出了一种用于大规模实验室规模合成二核苷 (3',5')-甲基硫代膦酸酯及其甲基膦酰硒酸酯同系物的有效方法。由甲基二氯膦原位生成的双-(1,2,4-三唑酰基)甲基亚膦酸酯用作亚磷酸化剂，制备过程为一锅反应，无需分离反应性 PIII 中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941577

文献信息

• Synthesis and NMR Structural Analysis of 2′-OMe-Uridin-3′-yl (3′,5′)-5′-O-(N-Isobutyryl-2′-OMe-Cytidine) Methylthiophosphonates
  作者：Sebastian Olejniczak、Marek J. Potrzebowski、Lucyna A. Wozniak

  DOI：10.1002/ejoc.200300772

  日期：2004.5

  Detailed analysis of the molecular structures of both the Fast-eluted and the Slow-eluted (the notation Slow and Fast corresponds to the relative mobility properties of compounds in silica gel column chromatography under normal phase conditions, see Exp. Sect. for details) diastereomers of 5′-OH-2′-OMe-uridin-3′-yl (3′,5′)-5′-O-(N-isobutyryl-2′-OMe-cytidine) methylthiophosphonate (1) was performed

  快速洗脱和慢洗脱的分子结构的详细分析（符号慢和快对应于正相条件下硅胶柱色谱中化合物的相对迁移率特性，详见实验部分）非对映异构体5'-OH-2'-OMe-uridin-3'-yl (3',5')-5'-O-(N-isobutyryl-2'-OMe-cytidine) 甲基硫代膦酸酯 (1) 用1H、13C、1D 和 2D 同核和异核 PFG（脉冲场梯度）NMR 研究的帮助。1H ROESY 实验明确指定了 1 的非对映异构体的绝对构型 [(RP) 和 (SP)]。借助 PSEUDOROT 程序计算核糖环的伪旋转参数，并与 X 射线结构分析获得的数据进行比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Consequences ofP-Chirality in Chimeric 2′-O-Methyloligoribonucleotides with Stereoregular Methylphosphonothioate Linkages
  作者：Lucyna A. Wozniak、Magdalena Janicka、Małgorzata Bukowiecka-Matusiak

  DOI：10.1002/ejoc.200500395

  日期：2005.12

  Stereoregular chimeric oligonucleotides modified with diastereomerically pure methylphosphonothioate linkages interact with complementary DNA or RNA templates in a stereodependent manner. There is an unprecedented large difference in the stability of duplexes of oligonucleotides modified with alternating methylphosphonothioate linkages (ΔTm = 34 °C) that is dependent only on the stereochemistry of

  用非对映异构纯甲基硫代磷酸酯键修饰的立体规则嵌合寡核苷酸以立体依赖性方式与互补 DNA 或 RNA 模板相互作用。用交替的甲基硫代膦酸酯键 (ΔTm = 34 °C) 修饰的寡核苷酸双链体的稳定性存在前所未有的巨大差异，这仅取决于甲基硫代膦酸酯磷中心的立体化学。通过圆二色性和核磁共振光谱研究了这些相互作用的性质，并进行了热力学分析。收集到的数据表明，在某些情况下，嵌合 2'-O-甲基核糖核苷酸中 P-手性甲基硫代膦酸酯键的绝对构型可能 确定单链寡核苷酸的整体构象并限制与 RNA 形成的杂交双链体的构象。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chirality at phosphorus: hybrid duplexes of chimeric oligonucleotides containing methylphosphonothioate linkages with complementary DNA and RNA
  作者：L.A. Wozniak、M. Janicka、M. Bukowiecka-Matusiak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.031

  日期：2005.5

  Chimeric oligonucleotides with incorporated diastereomerically pure dinucleoside(3',5')-methylphosphonothioates and their oxo- and seleno- congeners of known absolute configuration are reported. The relation between stability of the hybrid duplexes with complementary DNA and RNA and their structure is analyzed in context of absolute configuration of the P-chiral internucleotide bonds. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ENGELS, J.;JAEGER, A.
  作者：ENGELS, J.、JAEGER, A.

  DOI：——

  日期：——