1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 852913-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 852913-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: KOEUDDFJDVXGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和硝基烷烃加氢环化合成 3,4-二氢-2H-吡咯

  摘要：

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202201307
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza-BODIPY Boron Difluoride PDT Agents to Promote Apoptosis in HeLa Cells

  摘要：

  BF2螯合的氮杂二吡咯甲烯染料在近红外区域发出荧光，并在光动力疗法中具有潜在应用。当这些氮-BODIPY化合物在600nm以上波长照射下，能与体内的三重态氧反应生成活性单线态氧物种，导致细胞死亡。通过四步合成过程，以苯甲醛和苯乙酮起始环上有不同取代基的条件下，构建了一个小型库，这些潜在的光动力疗法试剂得以合成。在HeLa细胞的体外研究中，发现了一种有效的光敏化合物，其在暗态下具有较低的细胞毒性，并在光照下促进细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/157017811796064377

文献信息

• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。
• Photodynamic treatment of melanoma cells using aza-dipyrromethenes as photosensitizers
  作者：Kelly A. D. F. Castro、Letícia D. Costa、Samuel Guieu、Juliana C. Biazzotto、Maria Graça P. M. S. da Neves、M. Amparo F. Faustino、Roberto S. da Silva、Augusto C. Tomé

  DOI：10.1039/d0pp00114g

  日期：2020.7

  In this study, we report for the first time the use of four aza-dipyrromethenes (ADPMs) as photosensitizers for cancer PDT. The synthesis and characterization of the ADPMs and their photodynamic action against B16F10 melanoma cells were assessed. ADPM 2 is the best singlet oxygen generator and the most photo-toxic (at 2.5 μM) towards B16F10 cells.

  在本研究中，我们首次报道了使用四种氮杂二吡咯甲烯（ADPMs）作为癌症光动力疗法（PDT）的光敏剂。我们评估了ADPMs的合成、表征及其对B16F10黑色素瘤细胞的光动力作用。ADPM 2是生成单线态氧的最佳物质，并且对B16F10细胞具有最强的光毒性（在2.5 μM浓度下）。
• Copper(<scp>ii</scp>)-promoted oxidative C–H/C–H cross-coupling for rapid access to aza-BODIPY-indole derivatives with broad optical absorption
  作者：Ruyong Jiang、Xiuguang Yang、Di Wu

  DOI：10.1039/c7ob01344b

  日期：——

  The direct C–H activation of electron-deficient aza-BODIPYs has been effectively achieved via a concise and inexpensive Cu(II)-promoted oxidative C–H/C–H coupling approach. The resulting indole-aza-BODIPY 6b covers a broad spectrum of 429–900 nm with a FWHM of 294 nm in solution and covers a UV-vis-NIR region up to 1100 nm in film.

  缺电子的aza-BODIPYs的直接C–H活化已通过一种简洁且廉价的Cu（II）促进的氧化C–H / C–H偶联方法得以有效实现。所得的吲哚-氮杂-BODIPY 6b覆盖429-900 nm的宽光谱，溶液的FWHM为294 nm，并覆盖膜中高达1100 nm的UV-vis-NIR区域。
• Highly Enantioselective Synthesis of γ-Nitro Heteroaromatic Ketones in a Doubly Stereocontrolled Manner Catalyzed by Bifunctional Thiourea Catalysts Based on Dehydroabietic Amine: A Doubly Stereocontrolled Approach to Pyrrolidine Carboxylic Acids
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Albert S. C. Chan、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol8025268

  日期：2009.1.1

  class of dehydroabietic amine-substituted primary amine-thiourea bifunctional catalysts were designed and synthesized. The doubly stereocontrolled organocatalytic conjugate addition of a variety of heterocycles-bearing ketones to nitroalkenes was investigated for the first time, affording (S)- or (R)-γ-nitro heteroaromatic ketones with excellent enantioselectivities (up to ee >99%). Furthermore, the nearly

  设计并合成了一类新型的脱氢松香胺取代的伯胺-硫脲双功能催化剂。首次研究了将多种带有杂环的酮加到硝基烯烃中的双立体控制有机催化共轭加成反应，从而提供了具有出色对映选择性（高达ee> 99％）的（S）-或（R）-γ-硝基杂芳族酮。此外，几乎光学纯的γ-硝基杂芳族酮可以容易地转化为手性吡咯烷羧酸。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to Chalcones Using Bifunctional Cinchona Organocatalysts
  作者：Benedek Vakulya、Szilárd Varga、Antal Csámpai、Tibor Soós

  DOI：10.1021/ol050431s

  日期：2005.5.1

  Cinchona alkaloid-derived chiral bifunctional thiourea organocatalysts were synthesized and applied in the Michael addition between nitromethane and chalcones with high ee and chemical yields.

  合成了金鸡纳生物碱衍生的手性双官能硫脲有机催化剂，并将其应用于硝基甲烷和查耳酮之间的迈克尔加成反应中，具有较高的ee和化学收率。