(1S,3R,8S)-8,12,15,15-tetramethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-ene-2,4-dione | 1442555-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,8S)-8,12,15,15-tetramethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-ene-2,4-dione
• CAS: 1442555-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: SLPLNNQXIFCRNI-OGWOLHLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,3R,8S)-8,12,15,15-tetramethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Route Optimization and Synthesis of Taxadienone

  摘要：

  Early process development toward the scalable production of taxadienone on a decagram scale is described. A continuous flow reactor was employed to safely run a potentially hazardous cyclopropane ring opening. The route featured two copper-mediated additions, a Diels-Alder reaction and a palladium-catalyzed Negishi coupling, to construct the final structure.

  DOI：

  10.1021/op500314c

文献信息

• Total synthesis of taxane terpenes: cyclase phase
  作者：Yoshihiro Ishihara、Abraham Mendoza、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.028

  日期：2013.7

  A full account of synthetic efforts toward a lowly oxidized taxane framework is presented. A non-natural taxane, dubbed ‘taxadienone’, was synthesized as our first entry into the taxane family of diterpenes. The final synthetic sequence illustrates a seven-step, gram-scale, and enantioselective route to this tricyclic compound in 18% overall yield. This product was then modified further to give (+)-taxadiene

  对低氧化紫杉烷骨架的合成努力进行了全面介绍。一种被称为“紫杉二烯酮”的非天然紫杉烷被合成为我们首次进入二萜紫杉烷家族。最终的合成顺序说明了该三环化合物的七步、克级和对映选择性路线，总产率为 18%。然后将该产物进一步修饰以得到 (+)-紫杉二烯，这是天然产物紫杉烷家族中氧化程度最低的成员。