methyl-1 naphto<2,1-b>furanne | 5665-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl-1 naphto<2,1-b>furanne
• 英文别名: 1-methylnaphtho[2,1-b]furan；1-methyl-naphtho[2,1-b]furan；Methyl naphtho[2,1 b]furan；1-methylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 5665-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WCXIYSNGVSMUKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  317.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1 naphto<2,1-b>furanne 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到1-甲基-2-硝基苯并[e][1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 175 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl-1 naphto<2,1-b>furanne
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020147188A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂庚烷-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，这些化合物抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕盖特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨量流失或过度软骨或基质降解。
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• 以四氯化钛作为脱水试剂合成萘并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574967B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开一种以萘氧基酮为原料，在四氯化钛的作用下脱水环化制备萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑萘氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Aroyl Fluorides as Bifunctional Reagents for Dearomatizing Fluoroaroylation of Benzofurans
  作者：Xiaoye Yu、Qing-Yuan Meng、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.2c01735

  日期：2022.4.27

  diastereoselectivity. Cascades proceed via radical/radical cross-coupling of a benzofuran radical cation generated in the photoredox catalysis cycle with a neutral ketyl radical formed through the NHC catalysis cycle. The redox-neutral transformation exhibits broad substrate scope and high functional group compatibility. With anhydrides as bifunctional reagents, dearomatizing aroyloxyacylation of benzofurans is

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (1-Ethoxy-1-alken-2-yl)boranes With<i>ortho</i>-Functionalized Iodoarenes. A Novel and Convenient Synthesis of Benzo-Fused Heteroaromatic Compounds
  作者：Makoto Satoh、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1055/s-1987-27949

  日期：——

  ortho-Functionalized styryl ethers are obtained in high yields by palladium-catalyzed cross coupling between (1-ethoxy-1-alken-2-yl)boranes and aryl halides. These styryl ethers are converted to benzo-fused heteroaromatic compounds by cyclodehydration.

  在钯催化下，(1-乙氧基-1-烯-2-基)硼烷与芳基卤化物发生交叉偶联，从而获得高产率的正官能化苯乙烯基醚。这些苯乙烯醚可通过环脱水转化为苯并融合杂芳香族化合物。