(1R,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(thiophen-2-yl)-2-vinylundecan-1-ol | 1421851-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(thiophen-2-yl)-2-vinylundecan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-1-thiophen-2-ylundecan-1-ol
• CAS: 1421851-93-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂SSi
• 分子量: 410.737
• InChiKey: MIWNJGVQCWFVJK-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(thiophen-2-yl)-2-vinylundecan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 硫酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 碳酸镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3aR,4S,6aR)-3-亚甲基-4-辛基-4,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d]呋喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide

  摘要：

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo302598h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-yn-3-yl acetate 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 sodium methylate 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(thiophen-2-yl)-2-vinylundecan-1-ol 、 (1S,2S,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(thiophen-2-yl)-2-vinylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide

  摘要：

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.

  DOI：

  10.1021/jo302598h

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Isoavenaciolide
  作者：David Santos、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Paul Lloyd-Williams、Agustín Martínez-Laporta、Carolina Sánchez

  DOI：10.1021/jo302598h

  日期：2013.2.15

  An enantioselective approach to (-)-isoavenaciolide was achieved starting from 1-undecyn-3-ol. The synthesis relied upon the preparation of a chiral 4-silyloxy-2-alkenylborane by hydroboration of a protected 2,3-allenol and subsequent stereoselective addition to 2-thiophenecarboxaldehyde.