(E)-(S)-2-Benzyloxymethyl-hept-3-en-1-ol | 138760-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-2-Benzyloxymethyl-hept-3-en-1-ol
• 英文别名: (E,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)hept-3-en-1-ol
• CAS: 138760-87-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: YMCAYYCGLIHOKF-RNOHYWCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Benzyloxymethyl-hept-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzyloxy-2-((2R,3R)-3-propyl-oxiranyl)-propan-1-ol 、 (S)-3-Benzyloxy-2-((2S,3S)-3-propyl-oxiranyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols.

  摘要：

  Asymmetrized 2-alkenyl 1,3-propanediols are stereoselectively epoxidized to the same main diastereoisomer both with 3-chloroperbenzoic acid and the VO(acac)2/t-butyl hydroperoxyde system. Using the latter epoxidating reagent in combination with a protection-deprotection sequence involving the two homoallylic hydroxy groups, all the four cis epoxides were easily achieved in stereoisomeric pure form starting from a single common (Z) precursor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80450-k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-(Acetoxymethyl)hept-3-en-1-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(S)-2-Benzyloxymethyl-hept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of asymmetrized 2-alkenyl-1,3-propanediols.

  摘要：

  Asymmetrized 2-alkenyl 1,3-propanediols are stereoselectively epoxidized to the same main diastereoisomer both with 3-chloroperbenzoic acid and the VO(acac)2/t-butyl hydroperoxyde system. Using the latter epoxidating reagent in combination with a protection-deprotection sequence involving the two homoallylic hydroxy groups, all the four cis epoxides were easily achieved in stereoisomeric pure form starting from a single common (Z) precursor.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80450-k