methyl 2-methylentetradecanoate | 36986-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methylentetradecanoate
• 英文别名: Methyl 2-methylidenetetradecanoate
• CAS: 36986-32-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: UNBDCVXGGDKSCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylentetradecanoate 在 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成 2-methylmyristyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  前列腺肿瘤成像的新分子标记：2-亚甲基取代脂肪酸作为新型AMACR抑制剂的研究

  摘要：

  前列腺癌的发展与脂肪酸代谢的改变有关。α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）是一种过氧化物酶体和线粒体酶，催化一系列α-甲基酰基辅酶A硫酯的（S）/（R）异构体之间的相互转化。AMACR参与膳食支链脂肪酸和胆汁酸中间体的β-氧化。它在前列腺（95％以上），结肠（92％）和乳腺癌（44％）中高表达，但在相应的正常或增生组织中却没有高表达。因此，针对AMACR的靶向可能是前列腺癌和其他一些癌症的分子成像和治疗的新策略。未标记的2-亚甲基酰基-CoA硫酯（12 a – c）被设计为AMACR结合配体。测试了硫酯抑制（25 R）-THC-CoA的AMACR介导的差向异构化的能力，发现它们是强AMACR抑制剂。放射性碘（E）131 I-13碘-2-甲基对苯二甲酸12烯酸（131 I- 7 c）与AMACR阳性前列腺肿瘤细胞（LNCaP，LNCaP C4-2wt和DU145）相比均具有优先保留AMACR基因敲除LNCaP

  DOI：

  10.1002/chem.201003176
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-dodecanoyl-1,3-dioxane 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-methylentetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺肿瘤成像的新分子标记：2-亚甲基取代脂肪酸作为新型AMACR抑制剂的研究

  摘要：

  前列腺癌的发展与脂肪酸代谢的改变有关。α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）是一种过氧化物酶体和线粒体酶，催化一系列α-甲基酰基辅酶A硫酯的（S）/（R）异构体之间的相互转化。AMACR参与膳食支链脂肪酸和胆汁酸中间体的β-氧化。它在前列腺（95％以上），结肠（92％）和乳腺癌（44％）中高表达，但在相应的正常或增生组织中却没有高表达。因此，针对AMACR的靶向可能是前列腺癌和其他一些癌症的分子成像和治疗的新策略。未标记的2-亚甲基酰基-CoA硫酯（12 a – c）被设计为AMACR结合配体。测试了硫酯抑制（25 R）-THC-CoA的AMACR介导的差向异构化的能力，发现它们是强AMACR抑制剂。放射性碘（E）131 I-13碘-2-甲基对苯二甲酸12烯酸（131 I- 7 c）与AMACR阳性前列腺肿瘤细胞（LNCaP，LNCaP C4-2wt和DU145）相比均具有优先保留AMACR基因敲除LNCaP

  DOI：

  10.1002/chem.201003176

文献信息

• Alkylglycidic acids: potential new hypoglycemic agents
  作者：Winston Ho、Gene F. Tutwiler、Sandra C. Cottrell、Dave J. Morgans、Okan Tarhan、Richard J. Mohrbacher

  DOI：10.1021/jm00161a009

  日期：1986.11

  thiirane, or other rings diminishes activity, as does substitution of the glycidate ring at the 3-position. In vivo potency in the rat glucose tolerance test roughly parallels the hemidiaphragm results. The lead compound, methyl 2-tetradecylglycidate (8), is a potent hypoglycemic agent following oral administration to several animal species. The hypoglycemic analogues interfere with fatty acid oxidation by

  合成了一系列烷基缩水甘油酸类似物和衍生物，并测试了它们在体外抑制长链脂肪酸氧化和降低大鼠血糖的能力。对于该系列，确定了肉碱酰基转移酶（线粒体膜上的酶）的抑制程度，该酶是将长链脂肪酸转运到线粒体中进行后续β氧化所必需的。使用体外抑制大鼠上睑肌[1-14C]棕榈酸氧化的构效关系表明有效的活性主要存在于2-烷基（C12-C16）缩水甘油酯中。用环丙基，硫杂环丁烷或其他环取代环氧乙烷环会降低活性，就像在3位取代缩水甘油酸环一样。大鼠葡萄糖耐量试验的体内效力大致与半s结果相似。口服化合物2-十四烷基缩水甘油酸甲酯（8）是口服给予多种动物后有效的降血糖药。降血糖类似物通过特异性和不可逆地抑制线粒体肉碱棕榈酰转移酶-A干扰脂肪酸氧化。
• Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20100210745A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peotide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文公开了一些聚合材料，如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；一种表面处理，如纺织品涂层或蜡；一种填料，用于这样的聚合材料或表面处理，其中包括一种酶，如酯酶（例如，脂肪水解酶，硫酸酯水解酶，有机磷化合物降解酶），降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如，溶菌酶，裂解转糖基酶），生物杀菌或生物静态肽，以及/或肽酶。本文还公开了通过将酶纳入可通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性交联材料中来改变材料性能，如使用寿命、柔韧性或刚度的方法。
• Anti-fouling Paints and Coatings
  申请人：Reactive Surfaces LTD

  公开号：US20150191607A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peptide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文披露了聚合材料，例如涂层、塑料、层压材料、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；表面处理，例如纺织品整理或蜡；填充剂，用于这种聚合材料或表面处理，包括酯酶（例如脂肪水解酶、硫酸酯水解酶、有机磷化合物降解酶）的酶，降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如溶菌酶、裂解转葡糖苷酶），生物杀菌或生物稳定肽，和/或肽酶。本文还披露了通过将酶并入能够通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性进行化学交联的材料中，改变材料性能（例如使用寿命、柔韧性或刚度）的方法。
• PERCUTANEOUSLY ABSORBABLE PREPARATION, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF AND METHOD FOR PERCUTANEOUS ABSORPTION
  申请人：Cosmed Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2116266A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  This invention is to provide a transdermal permeation preparation which includes a concentrated transdermal active ingredient laminate and exhibits high transdermal permeation effect; and a method for producing the preparation A transdermal permeation preparation which comprises a base material which is a hydrophilic macromolecule which can swell after absorbing the water and/or water-containing alcohol and comprises a transdermal active ingredient which is in a molecular weight higher than 1000 Dalton and can dissolve or suspend in water and/or water-containing alcohol laminated on the surface of the base material, ; and a method for producing the transdermal permeation preparation wherein the transdermal active ingredient of a molecular weigh higher than 1000 Dalton is dissolved or suspended in water and/or water-containing alcohol to form an aqueous solution or suspension and the said aqueous solution or suspension is coated on the surface of base materials which are hydrophilic macromolecules which can swell after absorbing the water or e water-containing alcohol as a result of absorption of the water or the water-containing alcohol in the base material, thereby forming a layer containing the transdermal active ingredient in a concentrated state on the surface of the base material.

  本发明旨在提供一种透皮渗透制剂，该制剂包括浓缩的透皮活性成分薄片，并具有较高的透皮渗透效果；以及生产该制剂的方法。 一种透皮渗透制剂，其包括基质材料，该基质材料为亲水性大分子，在吸收水和/或含水酒精后可膨胀，并包括透皮活性成分，该透皮活性成分的分子量大于1000道尔顿，可溶解或悬浮于水和/或含水酒精中，层叠在基质材料表面，；以及一种透皮渗透制剂的生产方法，其中将分子量大于 1000 道尔顿的透皮活性成分溶解或悬浮于水和/或含水醇中，形成水溶液或悬浮液，并将所述水溶液或悬浮液涂覆在基底材料表面，基底材料为亲水性大分子，在吸收水或含水醇后，基底材料中的水或含水醇会膨胀、从而在基底材料表面形成一层含有透皮活性成分的浓缩层。
• TRANSDERMAL IMMUNE PREPARATION, METHOD FOR PRODUCTION OF THE SAME, AND TRANSDERMAL IMMUNIZATION METHOD USING THE SAME
  申请人：Cosmed Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2116256A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  This invention is concernced with transdermal immune preparations which can exhibit a high immunological activity without containing any adjuvant, methods for producing the preparation, and transdermal immunization methods using the preparation. The transdermal immune preparations can regulate the immune response by applying the preparation to an intact skin, and which comprises a base material and an antigen or artificial synthetic nucleic acid laminated on the surface of the base material; the methods for producing transdermal immune preparations which comprises putting drops of an aqueous solution or suspension prepared by dissolving or suspending an antigen in water or a water-containing alcohol on the surface of a base material in order for the water or the water-containing alcohol to be absorbed in the base material, thereby forming an layer containing the antigen in a concentrated state on the surface of the base material; and the transdermal immunization methods which is haracterized by applying the transdermal immune preparation to an intact skin to regulate the immune response.

  本发明涉及不含任何佐剂而能显示高免疫活性的透皮免疫制剂、制剂的生产方法和使用制剂的透皮免疫方法。 透皮免疫制剂可通过将制剂涂抹在完整的皮肤上调节免疫反应，它包括基底材料和层叠在基底材料表面的抗原或人工合成核酸；透皮免疫制剂的生产方法，包括将通过将抗原溶解或悬浮在水或含水酒精中制备的水溶液或悬浮液滴在基底材料表面，以使水或含水酒精被基底材料吸收，从而在基底材料表面形成一层含有浓缩状态抗原的层；以及透皮免疫方法，其特点是将透皮免疫制剂涂抹在完整的皮肤上以调节免疫反应。