(4S,5R,6R)-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-ol | 1197419-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1197419-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MQFCQULIEOTLAK-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3R,4R)-hept-6-yne-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-2,2,4-trimethyl-5-phenylmethoxy-6-prop-2-ynyl-1,3-dioxane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(4S,5R,6R)-2,2,4-trimethyl-6-prop-2-ynyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109