(L)-2-(allylamino)-3-phenylpropanamide | 778528-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (L)-2-(allylamino)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: Nα-Allyl-L-phenylalanine Amide；(2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enylamino)propanamide
• CAS: 778528-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: QYYJHALRZJUUSN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-2-(allylamino)-3-phenylpropanamide 在 聚合甲醛 、 三聚氯氰 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N-propyl-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物是α-氨基腈水合的有效催化剂。

  摘要：

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。

  DOI：

  10.1039/c6cc07530d
• 作为产物：
  描述：

  Nα-t-Butyloxycarbonyl-Nα-allyl-L-phenylalanine Amide 在 三乙基硅烷 、 HCl (gas) 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯甲醚 为溶剂， 以88%的产率得到(L)-2-(allylamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active peptides

  摘要：

  该公式化合物及其药用可接受的无毒酸盐，其中L和D定义手性；R.sub.1是氢或C.sub.1-C.sub.3初级烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.4初级或次级烷基，烯丙基，环丙基甲基，C.sub.1-C.sub.2羟基烷基，或--(CH.sub.2).sub.m --U--CH.sub.3，其中U是--S--或>S--O，m为1或2；R.sub.3是环丙基甲基或烯丙基；Z是--CH.sub.2 OR.sub.4，##STR2##其中R.sub.4是氢，乙酰基或乙酰氧甲基，R.sub.5是C.sub.1-C.sub.3烷基；这些化合物是有用的镇痛剂。

  公开号：

  US04283330A1

文献信息

• Pharmacologically active peptides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0030847A2

  公开（公告）日：1981-06-24

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, in which L and D definethe chirality; R, is hydrogen or C1-C3 primary alkyl; R2 is C1-C4 primary or secondary alkyl, allyl, cyclopropylmethyl, C1-C2 hydroxyalkyl, or -(CH2)m-U-CH3 in which U is -S- or and m is 1 or2; R3 is cyclopropylmethyl or allyl; and Z is in which R4 is hydrogen, acetyl, or acetoxymethyl and Rs is C1-C3 alkyl; are useful analgesic agents. These compounds of formula I are prepared by deblocking the correspondingly blocked tetrapeptide offormula I.

  式中的化合物 及其药学上可接受的无毒酸加成盐，其中 L 和 D 定义手性； R 是氢或 C1-C3 伯烷基； R2 是 C1-C4 伯烷基或仲烷基、烯丙基、环丙基甲基、C1-C2 羟烷基或-(CH2)m-U-CH3，其中 U 是-S-或 而 m 是 1 或 2； R3 是环丙基甲基或烯丙基；以及 Z 是 其中 R4 是氢、乙酰基或乙酰氧甲基，Rs 是 C1-C3 烷基；这些都是有用的镇痛剂。式 I 的这些化合物是通过解锁式 I 中相应的受阻四肽而制备的。
• SHUMAN, R. T.
  作者：SHUMAN, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DERIVATIVES OF TETRAPEPTIDES AS CCK AGONISTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1991019733A1

  公开（公告）日：1991-12-26

  (EN) Selective and potent Type-A CCK receptor agonists of formula (I): X-Y-Z-Q, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X is selected from (a) and (b); Y is selected from (c) and (d); Z is (e); and Q is (f), or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of gastrointestinal disorders (including gallbladder disorders), central nervous system disorders, insuline-related disorders and pain, as well as in appetite regulation.(FR) Agonistes sélectifs et puissants de récepteurs de cholécystokinine du type (A), et répondant à la formule: X-Y-Z-Q, ou l'un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle X est sélectionné parmi (a) et (b); Y est sélectionné parmi (c) et (d); Z représente (e); et Q représente (f); ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, utiles au traitement des troubles gastro-intestinaux (par exemple les troubles de la vésicule biliaire), des troubles du système nerveux central, des troubles associés à l'insuline et de la douleur, ainsi qu'à la régulation de l'appétit.
• Carbohydrates as efficient catalysts for the hydration of α-amino nitriles
  作者：Sampada Chitale、Joshua S. Derasp、Bashir Hussain、Kashif Tanveer、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c6cc07530d

  日期：——

  Directed hydration of alpha-amino nitriles was achieved under mild conditions using simple carbohydrates as catalysts exploiting temporary intramolecularity. A broadly applicable procedure using both formaldehyde and NaOH as catalysts efficiently hydrated a variety of primary and secondary susbtrates, and allowed the hydration of enantiopure substrates to proceed without racemization. This work also

  α-氨基腈的直接水合反应是在温和的条件下使用简单的碳水化合物作为催化剂利用暂时的分子内作用而实现的。使用甲醛和氢氧化钠作为催化剂的广泛适用的方法有效地水合了各种主要和次要表面活性物，并使对映纯底物的水合得以进行，而不会发生外消旋作用。这项工作还提供了碳水化合物的催化活性的罕见比较，并表明，基于化学演化的简单醛是模仿水合酶功能的有效有机催化剂。对于不稳定的醛，可以观察到最佳的催化效率，而对于难处理的底物，只有简单的碳水化合物（如甲醛和乙醇醛）才是可靠的。
• Pharmacologically active peptides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04283330A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  Compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, in which L and D define the chirality; R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 primary alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.4 primary or secondary alkyl, allyl, cyclopropylmethyl, C.sub.1 -C.sub.2 hydroxyalkyl, or --(CH.sub.2).sub.m --U--CH.sub.3 in which U is --S-- or >S--O and m is 1 or 2; R.sub.3 is cyclopropylmethyl or allyl; and Z is --CH.sub.2 OR.sub.4, ##STR2## in which R.sub.4 is hydrogen, acetyl, or acetoxymethyl and R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; are useful analgesic agents.

  该公式化合物及其药用可接受的无毒酸盐，其中L和D定义手性；R.sub.1是氢或C.sub.1-C.sub.3初级烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.4初级或次级烷基，烯丙基，环丙基甲基，C.sub.1-C.sub.2羟基烷基，或--(CH.sub.2).sub.m --U--CH.sub.3，其中U是--S--或>S--O，m为1或2；R.sub.3是环丙基甲基或烯丙基；Z是--CH.sub.2 OR.sub.4，##STR2##其中R.sub.4是氢，乙酰基或乙酰氧甲基，R.sub.5是C.sub.1-C.sub.3烷基；这些化合物是有用的镇痛剂。