3,3-di-(1H-3-indolyl) propanol | 121720-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-di-(1H-3-indolyl) propanol
• 英文别名: 3,3-bis(1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 121720-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: IPHNNFITAWQFCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-bis(1H-indol-3-yl)propanoate 在 ammonia borane 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81 %的产率得到3,3-di-(1H-3-indolyl) propanol
  参考文献：
  名称：

  使用氨基二硼烷 (μ-NH2B2H5) 将酯还原为醇和碘化物：范围和机理研究

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用碘和氨硼烷原位生成氨基二硼烷将酯、碳酸酯和酸酐还原为醇的有效方法。该方法还可以通过改变试剂的化学计量将酯转化为碘化物。该方案具有广泛的底物范围，可将酯转化为醇和碘化物，且收率优异。该方法还可用于合成药学和工业上重要的化合物，例如西那卡塞前体、链吲哚类似物和1,4-戊二醇。为研究使用氨基二硼烷的酯的还原机理而进行的对照研究和 DFT 计算表明，在反应过程中形成了二氧硼胺中间体。

  DOI：

  10.1039/d3cc03100d

文献信息

• Carbon transfer reactions with heterocycles-IV
  作者：Harjit Singh、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81447-2

  日期：1988.1

  Oxazolidines and tetrahydro-(2H)-1,3-oxazines transfer their C(2) units at the carbonyl group oxidation level to indoles and provide diindolylmethane derivatives. 2-Acetoxymethyl-4,4,6-trimethyltetrahydro-(2H)-1,3-oxazine and indole give streptindole.

  恶唑烷和四氢-（2H）-1,3-恶嗪将其C（2）单元在羰基氧化水平下转移至吲哚并提供二吲哚甲烷衍生物。2-乙酰氧基甲基-4,4,6-三甲基四氢-（2H）-1,3-恶嗪和吲哚生成链吲哚。
• SINGH, HARJIT;SINGH, KAMALJIT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5897-5904
  作者：SINGH, HARJIT、SINGH, KAMALJIT

  DOI：——

  日期：——