(2S,5S)-5-aminopiperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 862177-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-aminopiperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: (3S,6S)-3-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 862177-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 378.425
• InChiKey: WDRFWYLEHHRAOR-LIRRHRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-aminopiperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2S,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pipecolic Acid-Based Bis-amino Acid and Its Assembly into a Spiro Ladder Oligomer

  摘要：

  The synthesis of a new pipecolic acid-based bis-amino acid building block 1 (and 2) is presented. Assembly of this monomer into a spiro ladder oligomer 3 utilizing solid-phase synthesis followed by in situ activation by dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide has been demonstrated. The structure of oligomer 3, determined in aqueous solution using two-dimensional NMR, reveals that the oligomer forms a left-handed helix and that each monomer unit adopts a chair conformation.

  DOI：

  10.1021/ol0507672
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,5S)-5-aminopiperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pipecolic Acid-Based Bis-amino Acid and Its Assembly into a Spiro Ladder Oligomer

  摘要：

  The synthesis of a new pipecolic acid-based bis-amino acid building block 1 (and 2) is presented. Assembly of this monomer into a spiro ladder oligomer 3 utilizing solid-phase synthesis followed by in situ activation by dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide has been demonstrated. The structure of oligomer 3, determined in aqueous solution using two-dimensional NMR, reveals that the oligomer forms a left-handed helix and that each monomer unit adopts a chair conformation.

  DOI：

  10.1021/ol0507672