1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-2'-methyl-α-D-mannopyranoso<2,3-d>thiazole | 78465-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-2'-methyl-α-D-mannopyranoso<2,3-d>thiazole
• 英文别名: 2-Methyl-4,5-dihydro-(1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-didesoxy-α-D-mannopyranoso)[2,3-d]-1,3-thiazol；1',4',6'-tri-O-acetyl-2-α-D-mannopyrano-<2',3':4,5>-2-thiazoline；[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-4,7-diacetyloxy-2-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]thiazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 78465-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: OBOXPDUPBTZZBU-ITGHMWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-2'-methyl-α-D-mannopyranoso<2,3-d>thiazole 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-Acetamido-2-desoxy-3-thio-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 6-thiosialinsäuren

  摘要：

  The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-D-mannose (11) is described. Chain elongation of thiazoline 10 with potassium-di-O-tbutyl-oxaloacetate yields epimeric 6-thiosialic acids 14 and 15. Chain extension of 18 with oxaloacetate/Ni++ results in the formation of N-acetyl-6-thioneuraminic acid (21). Starting from 21 synthesis of alpha-azide 25 and dehydro-compound 27 was accomplished by treatment of 23 with sodium azide. On the other hand lewis acid catalyzed azidation of 22 beta with azidotrimethylsilane afforded beta-azide 29. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00167-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 盐酸 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-2'-methyl-α-D-mannopyranoso<2,3-d>thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉环作为2-氨基-2-脱氧-3-硫代甘露糖的保护基

  摘要：

  描述了2-氨基-2-脱氧-3-硫代甘露糖的新合成，其中氨基和硫代官能团均以噻唑啉环的形式被保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)89012-0

文献信息

• Synthesis of 6-thiosialic acids and 6-thio-N-acetyl-D-neuraminic acid
  作者：H Mack、R Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95683-1

  日期：——
• Kok, Gaik B.; Campbell, Michael; Mackey, Brendan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 23, p. 2811 - 2815
  作者：Kok, Gaik B.、Campbell, Michael、Mackey, Brendan、Von Itzstein, Mark

  DOI：——

  日期：——