2-(trifluoromethyl)benzyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside | 1402222-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylselanyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1402222-42-7
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₅Se
• 分子量: 401.241
• InChiKey: AXDRBBCCMDUTDS-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以92%的产率得到2-(trifluoromethyl)benzyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用异硒脲鎓盐作为糖基硒烯基转移试剂，可以方便地合成1,2-反式硒代糖苷。

  摘要：

  可以在一个高收率的步骤中从乙酰卤代糖制得的诸如三和四的Se-糖基-异亚硒酸铵盐被证明是用于合成多种硒代糖苷的方便的起始原料。与（芳）烷基卤化物的反应在温和的条件下，在室温下，在短时间内在室温下进行，以良好的收率得到相应的硒代糖苷。仅当芳族环上带有活化硝基时，芳基卤化物才会发生明显的反应。与酰化试剂如乙酸酐和苯甲酰氯的反应提供了端粒的硒酸酯，最近提出了其中的一些作为替代硒代糖苷合成的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.012