N-(methylcarbamoyl)homotyrosine methyl ester | 110936-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methylcarbamoyl)homotyrosine methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-(methoxycarbonylamino)-4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 110936-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NFDQIRISWSKWEY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylcarbamoyl)homotyrosine methyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 76.0h， 以84%的产率得到L-高酪氨酸溴化氢盐
  参考文献：
  名称：

  抗真菌药西洛芬净的简化类似物的制备及其与构效关系：总合成方法。

  摘要：

  棘球and素是一类众所周知的脂肽，其特征在于它们对念珠菌具有有效的抗真菌活性。通常认为棘球chin素的作用机理是抑制β-1，3-葡聚糖的合成，β-1，3-葡聚糖是念珠菌属细胞壁中的重要结构成分。棘皮菌素B脂肪酸侧链的广泛结构活性研究（1）导致了临床候选西罗芬净（4）的制备。然而，关于环肽的了解很少。现在，我们报告通过固相合成制备西氟芬净的一系列简化类似物的方法，其中用棘手and素中发现的异常氨基酸被更容易获得的天然氨基酸取代。固相合成这些类似物的方法使我们能够方便地探索结构修饰，而天然产物的化学修饰是无法完成的。最简单的类似物5没有生物学活性。然后以系统的方式将结构复杂性返回系统，以重新接近原始的西洛芬净结构。在该过程的每个步骤中都监测了抗真菌活性和对β-1,3-葡聚糖合成的抑制作用，从而揭示了氨基酸的基本结构-活性关系以及棘皮菌素环系统对生物活性的最低结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00093a018
• 作为产物：
  描述：

  -2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(methylcarbamoyl)homotyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.

  摘要：

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1094

文献信息

• The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.43.398

  日期：——

  Among N-protected and unprotected vinylglycines tested, N-(benzyloxycarbonyl)vinylglycine (1c) provided the highest yield of the coupling product 3c in the reaction with 1-iodo-4-methoxybenzene (2) in N, N-dimethylformamide in the presence of palladium acetate, sodium bicarbonate, and tetrabutylammonium chloride, whereas none of the desired product was obtained in the reaction with 4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate (7). The stereoselectivity of the reaction was reversed by employing triethylamine instead of sodium bicarbonate to furnish (Z)-3c predominantly. In the presene of sodium bicarbonate, replacement of the solvent by water improved not only the chemical yield and stereoselectivity but also the optical purity : geometrically pure (E)-3c of 96% ee was formed in a good yield.

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。
• Process for preparation of 2-aminotetralin derivatives and intermediates thereof
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20050153408A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention is to efficiently and simply prepare an optically active 7-substituted-2-aminotetralin with industrial advantage. In the process, a 7-substituted-2-tetralone or its bisulfite adduct is reduced with a microorganism to an optically active 7-substituted-2-tetralol. Then, a sulfonyl group is introduced to the hydroxy group to form an optically active 7-substituted-2-sulfonyloxytetralin. Then, with inversion of the configuration, a nitrogen substituent is introduced using a nitrogen nucleophile to form an optically active 2,7-substituted tetralin. Furthermore, if necessary, the nitrogen substituent is converted into a non-substituted amino group. Thus, an optically active 7-substituted-2-aminotetralin or its salt is prepared.

  本发明旨在以工业优势高效简便地制备光学活性的7-取代-2-氨基四氢萘。在该过程中，使用微生物将7-取代-2-四氢萘酮或其亚硫酸盐加合物还原为光学活性的7-取代-2-四氢萘醇。然后，引入磺酰基到羟基上，以形成光学活性的7-取代-2-磺酰氧基四氢萘。接着，通过构型反演，使用氮亲核试剂引入氮取代基，以形成光学活性的2,7-取代四氢萘。此外，如有必要，氮取代基可转化为非取代的氨基。因此，制备了光学活性的7-取代-2-氨基四氢萘或其盐。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 2-AMINOTETRALIN DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1457570A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  The present invention is to efficiently and simply prepare an optically active 7-substituted-2-aminotetralin with industrial advantage. In the process, a 7-substituted-2-tetralone or its bisulfite adduct is reduced with a microorganism to an optically active 7-substituted-2-tetralol. Then, a sulfonyl group is introduced to the hydroxy group to form an optically active 7-substituted-2-sulfonyloxytetralin. Then, with inversion of the configuration, a nitrogen substituent is introduced using a nitrogen nucleophile to form an optically active 2,7-substituted tetralin. Furthermore, if necessary, the nitrogen substituent is converted into a non-substituted amino group. Thus, an optically active 7-substituted-2-aminotetralin or its salt is prepared.

  本发明旨在高效、简单地制备具有工业优势的光学活性 7-取代-2-氨基四氢萘。 在制备过程中，用微生物将 7-取代-2-四氢萘酮或其亚硫酸氢盐加合物还原成具有光学活性的 7-取代-2-四氢萘酚。然后，在羟基上引入磺酰基，形成具有光学活性的 7-取代-2-磺酰氧基四氢萘。然后，在反转构型的情况下，使用氮亲核剂引入一个氮取代基，形成具有光学活性的 2,7-取代四氢萘。此外，如有必要，还可将氮取代基转化为非取代氨基。这样，一种具有光学活性的 7-取代-2-氨基四氢萘或其盐就制备出来了。
• Practical enantioselective synthesis of a homotyrosine derivative and (R,R)-4-propyl-9-hydroxynaphthoxazine, a potent dopamine agonist
  作者：David G. Melillo、Robert D. Larsen、David J. Mathre、William F. Shukis、Alfred W. Wood、Joseph R. Colleluori

  DOI：10.1021/jo00232a016

  日期：1987.11
• MELILLO, DAVID G.;LARSEN, ROBERT D.;MATHRE, DAVID J.;SHUKIS, WILLIAM F.;W+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5143-5150
  作者：MELILLO, DAVID G.、LARSEN, ROBERT D.、MATHRE, DAVID J.、SHUKIS, WILLIAM F.、W+

  DOI：——

  日期：——