2-(1-methoxymethyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal | 186795-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(1-methoxymethyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-N-(3-oxoprop-1-en-2-yl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 186795-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: QPDZJWXBCTVMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxymethyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.58h， 生成 N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide 在 盐酸 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-(1-methoxymethyl-1H-indazole-3-carbonylamino)propenal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205