4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-3-环己烯-1-羧酸乙酯 | 25960-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-3-环己烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-6-phenyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；4-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-6-phenyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 25960-25-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• mdl: MFCD02031258
• 分子量: 350.414
• InChiKey: AEZUZXYVWGQRLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108°C
• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-3-环己烯-1-羧酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl) [2-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenylcyclohexa-1,3-dienyl] methanone
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型二芳基环己烯酮和二芳基吲唑衍生物的设计，合成和分子对接。

  摘要：

  通过使用两种类型的B型环模型（环己烯酮和吲唑）取代秋水仙碱的中心环，将新的目标化合物设计为微管蛋白聚合的抑制剂。连接不同的官能团（R1）以操纵其理化性质和/或生物活性。评估设计的化合物对HCT-116和MCF-7癌细胞系的抗肿瘤活性。与秋水仙碱相比，化合物4b，5e和5f对结肠HCT-116和MCF-7肿瘤细胞表现出相当或更高的效力。通过评估活性化合物的微管蛋白抑制潜能，研究了抗肿瘤活性的机制。化合物4b，5e和5f在两种细胞系匀浆中均显示出微管蛋白的抑制百分比，范围为79.72％至89.31％。化合物4b的细胞周期分析，图5e和5f揭示了在G2 / M期的细胞周期停滞。分子对接揭示了这些新化合物在微管蛋白秋水仙碱结合位点的结合方式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1244532
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-3-环己烯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hanson, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1956, vol. 65, p. 1024,1033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activated fly ash catalyzed facile synthesis of novel spiro imidazolidine derivatives as potential antibacterial and antifungal agents
  作者：V. Kanagarajan、J. Thanusu、M. Gopalakrishnan

  DOI：10.3109/14756366.2010.503611

  日期：2011.4.1

  An array of novel spiro imidazolidine derivatives was synthesized in dry media and was screened for their anti-microbial activities. Structure-activity relationship results revealed that compounds 22, 23 against P.aeruginosa, 24 against S.aureus, 24, 25 against K.pneumonia, 27 against S.aureus, β-H.streptococcus, 29 against M.luteus, K.pneumonia, 29, 30 against P.vulgaris exhibited excellent antibacterial

  在干燥培养基中合成了一系列新型螺亚咪唑烷衍生物，并对其抗微生物活性进行了筛选。结构-活性关系结果表明，化合物22、23对抗铜绿假单胞菌，24对抗金黄色葡萄球菌，24、25对抗肺炎克雷伯菌，27对抗金黄色葡萄球菌，β-H。链球菌，29对抗M.luteus，K。 29，30的寻常型肺炎肺炎在最小抑制浓度（MIC）值为6.25 µg / mL时表现出出色的抗菌活性。化合物23对石膏霉菌，25、29对念珠菌6和29、30对白色念珠菌具有很好的抗真菌活性，MIC值为6.25 µg / mL。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Aromatization: A Metal-Free Concise Approach to<i>meta</i>-Substituted Phenols from Cyclohex-2-enones
  作者：Shi-Ke Wang、Ming-Tao Chen、Da-Yuan Zhao、Xia You、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.201600930

  日期：2016.12.22

  A metal‐free approach to meta‐substituted phenols from cyclohex‐2‐enone via catalytic oxidative aromatization has been developed. The transformations are initiated with a catalytic amount of molecular iodine as the direct oxidant, while dimethyl sulfoxide is employed as the terminal oxidant. This practical approach is capable of avoiding the use of metal promoters and costly reagents, the lengthy synthesis

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。
• Compounds for modulating TRPV3 function
  申请人：Chong A. Jayhong

  公开号：US20070213321A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他病症的方法。
• Compounds for Modulating TRPV3 Function
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20100273777A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛和与TRPV3相关的其他疾病的方法。
• COMPOUNDS FOR MODULATING TRPV3 FUNCTION
  申请人：Chong Jayhong A.

  公开号：US20150299225A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present application relates to compounds and methods for treating pain and other conditions related to TRPV3.

  本申请涉及化合物和治疗与TRPV3相关的疼痛和其他疾病的方法。