4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈 | 38468-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridone；4-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；3-Cyan-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-pyridon；3-Cyan-4-(p-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-pyridon；3-Cyan-4-anisyl-6-phenyl-2(1H)-pyridon；4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 38468-90-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: KASNPOYHLFNPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈 在 五氯化磷 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌剂和 DHFR 抑制剂 3-取代-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.143202.6251
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 selenium 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-6-苯基-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  Al-Hajjar, Farouk H.; Jarrar, Adil A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1521 - 1525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones using sodium benzenesulfinate as a traceless linker
  作者：Weiwei Li、Yu Chen、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.051

  日期：2004.8

  A facile and traceless solid-phase synthesis of 3,4,6-trisubstituted-2-pyridones has been developed using polystyrene sodium benzenesulfinate resin. The chemistry is applicable to combinatorial library synthesis.

  使用聚苯乙烯苯磺酸钠树脂开发了一种简便，无痕的3,4,6-三取代-2-吡啶酮固相合成方法。该化学方法适用于组合文库合成。
• Synthesis of new substituted pyridine derivatives as potent anti-liver cancer agents through apoptosis induction: In vitro, in vivo, and in silico integrated approaches
  作者：Ahmed T.A. Boraei、Elsayed H. Eltamany、Ibrahim A.I. Ali、Sara M. Gebriel、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104877

  日期：2021.6

  Liver cancer is the most common type of cancer in many countries. New studies and statistics show rising liver cancer worldwide, so it is essential to seek new agents for this type of cancer. PIM1 has an attractive target in the discovery of cancer medications as it is very much expressed in a variety of malignancies and influences such as tumorigenesis, cell cycle progression, cellular proliferation

  肝癌是许多国家最常见的癌症类型。新的研究和统计数据显示，全球肝癌呈上升趋势，因此寻找治疗此类癌症的新药物至关重要。PIM1 在癌症药物的发现中具有吸引人的目标，因为它在多种恶性肿瘤和影响（例如肿瘤发生、细胞周期进程、细胞增殖、细胞凋亡和细胞迁移）中大量表达。因此，合成了一系列吡啶酮和吡啶-酰胺并测试了抗肝癌活性。 在合成策略中，4,6-二芳基-3-氰基-2-吡啶酮3a-n使用一锅四组分合成方法合成。对 4,6-diphenyl-3-cayno-2-pyridone 3a进行结构修饰以增强活性。在K 2 CO 3存在下烷基化得到O-烷基化产物4-6。合成乙酰氧基酰肼7并环化成 1,3,4-恶二唑硫酮8，后者在硫上烷基化得到10。采用叠氮偶联法将2-(吡啶-2-基氧基)乙酰肼7与不同的胺和氨基酸酯偶联得到产物12a-e和13a-b。将合成的衍生物进行对HepG2和THLE-2细胞，细胞毒性化合
• Solvent and Structural Effects on the UV–Vis Absorption Spectra of Some 4,6-Disubstituted-3-Cyano-2-Pyridones
  作者：Adel S. A. Alimmari、Bojan Đ. Božić、Aleksandar D. Marinković、Dušan Ž. Mijin、Gordana S. Ušćumlić

  DOI：10.1007/s10953-012-9897-1

  日期：2012.11

  was synthesized and their UV–Vis absorption spectra were recorded in the region 200–600 nm in the set of selected solvents. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions on the spectral shifts were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept of Kamlet and Taft. The influence of solvents as well as substituents on the 2-

  合成了一系列 4,6-二取代-3-氰基-2-吡啶酮，并在选定的溶剂组中在 200-600 nm 区域记录了它们的 UV-Vis 吸收光谱。通过 Kamlet 和 Taft 的线性溶剂化能关系概念，分析了溶剂偶极/极化率和溶剂-溶质氢键相互作用对光谱位移的影响。评估了溶剂以及取代基对 2-吡啶酮/2-羟基吡啶互变异构平衡的影响。在所有研究的溶剂中，发现 2-羟基吡啶形式的吸收带最大值出现在比 2-吡啶酮形式更短的波长处。吡啶酮环第 6 位的甲基和苯基被羟基取代，
• A microwave approach to the synthesis of certain 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones
  作者：Aleksandar Marinkovic、Dusan Mijin、Jelena Mirkovic、Veselin Maslak、Oliver Kappe

  DOI：10.2298/jsc130718145m

  日期：——

  A study of the synthesis of 4-substituted phenyl-6-phenyl-3-cyano-2-pyridones from 2-cyano-3-phenylsubstituted acrylates and acetophenone is presented. 2-Pyridones were obtained using conventional as well as microwave synthesis using solvent and solvent free reactions in domestic and lab microwave ovens. The structure of the obtained pyridones was confirmed by m.p., FT-IR, NMR and UV data.

  研究了从 2-氰基-3-苯基取代丙烯酸酯和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的过程。 和苯乙酮合成 4-取代苯基-6-苯基-3-氰基-2-吡啶酮的研究。 通过传统和微波合成法，利用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮 在家用和实验室微波炉中使用溶剂和无溶剂反应，获得了 2-吡啶酮。 所得吡啶酮的结构通过 m.p.、傅立叶变换红外光谱、核磁共振和 紫外数据证实了所获吡啶酮的结构。
• Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones
  作者：Sunil K. Rai、Shaziya Khanam、Ranjana S. Khanna、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06619g

  日期：——

  Microwave assisted non-catalytic condensation of 2-cyanoacetamide with aromatic aldehydes, and enolate mediated Michael-type addition to acrylamide followed by oxidative cyclization, produce 2-pyridones in good to excellent yield. Unsymmetrical ketones produce two regioisomeric enolates, therefore thermodynamic and kinetic products of butan-2-one and pentan-2-one have been isolated and fully characterized.

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。