pent-4-enyl 3,4-di-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1391727-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 3,4-di-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-pent-4-enoxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1391727-73-3
• 化学式: C₄₇H₄₉NO₁₈
• 分子量: 915.902
• InChiKey: OABMYVSMCUQFCP-USAXXQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 3,4-di-O-benzoyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pent-4-enyl 3,4-di-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 1,2-原酸酯在糖基化反应中作为有用的糖基供体：与 n-Pent-4-enyl 1,2-Orthoesters 的比较

  摘要：

  吡喃甘露糖衍生的 1,2- 原乙酸甲酯 (R = Me) 和 -苯甲酸酯 (R = Ph) 可以作为糖基供体 - 在 CH2Cl2 中 BF3·Et2O 活化后 - 在与单糖受体的糖基化反应中以良好的收率提供二糖。在该过程中，糖基化优于酸催化重排，导致甲基吡喃甘露糖苷。甲基 1,2-原酸酯也可用于单糖二醇的区域选择性糖基化方案，其中它们显示出良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200089