butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate | 168200-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
• 英文别名: α-Hydroxy-β-nitropropionsaeurebutylester；Butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
• CAS: 168200-96-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: OWUZYKQFGBJKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate 在 potassium phosphate buffer 、 Nocardia globerula IFO₁₃₅₁₀ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid 、 (S)-2-hydroxy-3-nitropropionic acid 、 butyl (2R)-2-hydroxy-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成光学活性异丝氨酸的2-羟基-3-硝基丙酸的微生物分解。

  摘要：

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1258
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-nitropropanoic acid 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 butyl 2-hydroxy-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成光学活性异丝氨酸的2-羟基-3-硝基丙酸的微生物分解。

  摘要：

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1258

文献信息

• From Alkenes to Isoxazolines via Copper-Mediated Alkene Cleavage and Dipolar Cycloaddition
  作者：Mingchun Gao、Yuansheng Gan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02748

  日期：2019.9.20

  transformation is reported, along with selective C═C double bond cleavage and dipolar cycloaddition reaction from simple alkenes and inexpensive copper nitrate. Various transformations demonstrate the generality of this method. Further mechanistic investigation indicates a novel ionic pathway for alkene cleavage and highlights the coeffect of iodide and boric acid as additives on the inhibition of well-documented

  据报道，前所未有的铜介导的阴离子转化，以及来自简单烯烃和廉价硝酸铜的选择性C═C双键裂解和偶极环加成反应。各种转换证明了这种方法的普遍性。进一步的机理研究表明，烯烃裂解的新的离子途径，并突出了碘化物和硼酸作为添加剂对抑制有据可查的竞争硝化副产物的协同作用。
• Microbial Resolution of 2-Hydroxy-3-nitropropionic Acid for Synthesis of Optically Active Isoserine
  作者：Yoshihiko YASOHARA、Junzo HASEGAWA

  DOI：10.1271/bbb.65.1258

  日期：2001.1

  The biocatalytic stereoselective hydrolysis of 2-hydroxy-3-nitropropionic acid esters was studied. Forty enzymes and three hundred microorganism strains were examined for their ability to hydrolyze ethyl 2-hydroxy-3-nitropropionic acid. Nocardia globerula IFO13150 gave n-butyl (R)-2-hydroxy-3-nitropropionate with a 92% enantiomeric excess (ee) and the corresponding carboxylic acid with a 92%ee, which

  研究了2-羟基-3-硝基丙酸酯的生物催化立体选择性水解。检查了四十种酶和三百种微生物菌株水解2-乙基-3-羟基丙酸乙酯的能力。诺卡氏菌IFO13150得到对映体过量（ee）为92％的（R）-2-羟基-3-硝基丙酸正丁酯，ee为92％的相应羧酸，很容易转化为（S）-异丝氨酸，有用的β-氨基酸。