diisopropyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate | 153307-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphorylbut-3-ene-1-thiol
• CAS: 153307-60-9
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃PS
• 分子量: 252.315
• InChiKey: GALNJGZKYAOLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-diisopropoxyphosphonothiolane
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基-杂取代的甲基膦酸酯的SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG重排。硫系列中的重排

  摘要：

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046363
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到diisopropyl (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基-杂取代的甲基膦酸酯的SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG重排。硫系列中的重排

  摘要：

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046363

文献信息

• Convenient syntheses of α-mercaptomethyl phosphonates
  作者：Hubert Makomo、Serge Masson、Monique Saquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79302-6

  日期：1993.11

  Diisopropyl (mercaptomethyl) phosphonate was easily prepared by the reduction of S-methyl phosphonodithioesther with sodium borohydride, heated under reflux of acetonitrile. The phosphonate carbanion generated from the corresponding S-allyl sulfide underwent a [3,2] sigmatropic shift, and led to diisopropyl (allyl mercapto methyl) phosphonate.

  通过用硼氢化钠将S-甲基膦酰基二硫代醚还原，并在乙腈回流下加热，可以轻松制备磷酸二异丙基（巯基甲基）酯。由相应的S-烯丙基硫化物生成的膦酸酯碳负离子经历[3,2]σ位移，并生成二异丙基（烯丙基巯基甲基）膦酸酯。