5,6-di-n-propylpyrano[2,3,4-de]-1-benzopyran-2-one | 1381988-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,6-di-n-propylpyrano[2,3,4-de]-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5,6-dipropylbenzo[de]chromen-2(4H)-one
• CAS: 1381988-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ROYOSWHXOAWJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 5,6-di-n-propylpyrano[2,3,4-de]-1-benzopyran-2-one 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28 %的产率得到C₂₃H₂₂O₃Se
  参考文献：
  名称：

  羟基导向的铱催化合成吡喃并[2,3,4-脱]铬-2-酮并在蓝光照射下进一步硫属化

  摘要：

  已经开发了羟基导向的铱催化合成吡喃并 [ 2,3,4- de ]chromen-2-ones 并在蓝光照射下进一步硫属化。该方案在使用不发达的铱和环境友好的可见光作为催化​​剂、不存在外部配体和光敏剂、原子经济性和位点选择性以及克服香豆素骨架中羰基对铱催化剂的螯合等方面具有几个显着特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201171
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-辛炔 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到5,6-di-n-propylpyrano[2,3,4-de]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基导向的铱催化合成吡喃并[2,3,4-脱]铬-2-酮并在蓝光照射下进一步硫属化

  摘要：

  已经开发了羟基导向的铱催化合成吡喃并 [ 2,3,4- de ]chromen-2-ones 并在蓝光照射下进一步硫属化。该方案在使用不发达的铱和环境友好的可见光作为催化​​剂、不存在外部配体和光敏剂、原子经济性和位点选择性以及克服香豆素骨架中羰基对铱催化剂的螯合等方面具有几个显着特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201171

文献信息

• Hydroxyl-Directed Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Functionalization: Versatile Access to Fluorescent Pyrans
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Margherita Donati、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol301387t

  日期：2012.7.6

  Hydroxyl-assisted oxidative annulations of alkynes were accomplished with an inexpensive ruthenium(II) complex, delivering fluorescent pyrans via highly site selective as well as chemo- and regioselective C-H/O-H bond functionalizations.
• Cobalt-Catalyzed, Hydroxyl-Assisted C–H Bond Functionalization: Access to Diversely Substituted Polycyclic Pyrans
  作者：Pratip K. Dutta、Mahesh Kumar Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02446

  日期：2019.2.1

  Highly efficient oxidative annulation of alkynes furnished diversely substituted pyran[2,3,4-de] chromene-2-one derivatives and related polycycles in moderate to high yield. The reaction is catalyzed by nontoxic, air-stable, and inexpensive Cp*Co(CO)I-2 catalyst. The hydroxyl moiety at the substrate acts as the directing group for the C-H bond activation.