(2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexanone | 194800-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-5-hydroxy-2-[(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-one
• CAS: 194800-97-0
• 化学式: C₂₈H₂₇IO₇
• 分子量: 602.423
• InChiKey: OTATTXFHFGIQNN-GBQNYCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖制备Pancratistatin C环的新方法：重排，伪反转和Pd催化的环化

  摘要：

  Ferrier重排和β-羟基酮移位是通往Pancratistatin C环前体的关键步骤。该策略的关键特征是通过β-羟基酮易位实现的伪反转，可方便地从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获取。通过利用分子内的还原性或非还原性的Pd催化的共轭物加成，C环的芳基化已得到证明，利用C1羟基来传递束缚的芳基合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01325-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-6-iodobenzo[d][1,3]dioxole 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-2-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖制备Pancratistatin C环的新方法：重排，伪反转和Pd催化的环化

  摘要：

  Ferrier重排和β-羟基酮移位是通往Pancratistatin C环前体的关键步骤。该策略的关键特征是通过β-羟基酮易位实现的伪反转，可方便地从甲基α-d-吡喃葡萄糖苷中获取。通过利用分子内的还原性或非还原性的Pd催化的共轭物加成，C环的芳基化已得到证明，利用C1羟基来传递束缚的芳基合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01325-7