N-(3-methoxyphenyl)-2-nitrosoaniline | 1346682-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-2-nitrosoaniline
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-N-(2-nitrosophenyl)amine
• CAS: 1346682-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LEBPEJBSSXCXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)-2-nitrosoaniline 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以68%的产率得到2-甲氧基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺作为中间体，由硝基芳烃合成取代的吩嗪

  摘要：

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.113
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-2-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  在轻度无金属条件下，N-芳基-2-亚硝基苯胺和二氧化碳一锅法合成1-芳基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮中的关键中间体是丙烯酰胺基膦

  摘要：

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561301