diethyl 1-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate | 1380066-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate
• CAS: 1380066-12-5
• 化学式: C₂₃H₃₀NO₅PS
• 分子量: 463.535
• InChiKey: QZBKYDYOLUPSIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate 在 喹啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基丙二烯膦酸酯的选择性还原：α-氨基乙烯基膦酸酯的制备

  摘要：

  α-氨基乙烯基膦酸酯是通过 α-氨基丙二烯膦酸酯的化学和立体选择性还原制备的。我们的结果表明，丙二烯、膦酸酯和氮部分上的取代基会影响还原的立体选择性。Z-α-氨基乙烯基膦酸酯的制备具有良好的选择性，高达 > 95:5。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300904
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 1-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-3-methylbuta-1,2-dienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]酰胺的正离子重排：α-氨基烯丙基膦酸酯的制备

  摘要：

  从受保护的胺，炔丙醇和亚磷酸酯容易地分两步制备α-氨基烯丙基膦酸酯。首先，使用铜（II）催化的偶联反应，由未保护的1-溴炔丙醇合成乙酰胺。在第二步中，通过炔丙基亚磷酸酯的[2,3]-σ重排将先前制备的炔酰胺直接转化为亚丙基。这种有效的方法导致形成一系列在胺，膦酸酯和丙二烯基团上具有不同取代基的α-氨基丙二烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo300790m

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Substituted Imidazoles via the Sequential Reaction of Allenyl Sulfonamides and Amines
  作者：Lian Yu、Yuan Deng、Jian Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00141

  日期：2015.5.1

  A novel synthesis of imidazoles from electron-withdrawing group-substituted allenyl sulfonamides with amines was developed. The 4- and 5-functionalized imidazoles were constructed regioselectively, which depended on the substituents on the nitrogen atoms.