(S)-2-(Thiazolidine-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 155251-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Thiazolidine-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (S)-2-(thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(1,3-thiazolidine-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 155251-71-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: QHBQCPCBCCQUQD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Thiazolidine-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-prolylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.

  摘要：

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1583
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(Thiazolidine-3-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.

  摘要：

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1583