L-prolylthiazolidine | 251571-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolylthiazolidine
• 英文别名: 3-L-prolyl-1,3-thiazolidine；(S)-pyrrolidin-2-yl(thiazolidin-3-yl)methanone；[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-(1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 251571-76-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 186.278
• InChiKey: GTTPYCGIEGLJPF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolylthiazolidine 、 [2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<1-(2-indanylacetyl)-L-prolyl>thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  新的强力脯氨酰内肽酶抑制剂：茚满和四氢萘衍生物及其类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，

  DOI：

  10.1021/jm00039a019
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-(2,2-dimethylpropanoyl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-prolylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.

  摘要：

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1583

文献信息

• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Novel CD40:CD154 binding interruptor compounds and use thereof to treat immunological complications
  申请人：Zheng Zhongli

  公开号：US20070249682A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to novel CD40:CD154 binding interrupter compounds and use of these compounds and pharmaceutical compositions comprising them, to treat conditions associated with inappropriate CD154 activation in a subject. Specifically, this invention provides compounds which are identified by screening a library of small molecules for those that are capable of specifically binding CD154 and interrupting CD40:CD154 interaction.

  本发明涉及新型CD40：CD154结合中断化合物的使用以及包含这些化合物的制药组合物，用于治疗与主体中不适当的CD154激活有关的疾病。具体而言，本发明提供了通过筛选小分子库以鉴定能够特异性结合CD154并中断CD40：CD154相互作用的化合物。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：SAKASHITA Hiroshi

  公开号：US20070259880A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  一种由式(I)所表示的噻唑啉衍生物，其中每个符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐表现出强效的DPP-IV抑制活性，可以作为预防或治疗糖尿病的药剂，预防或治疗肥胖等药剂。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1426366A1

  公开（公告）日：2004-06-09

  A thiazolidine derivative represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit a potent DPP-IV inhibitory activity, and can be provided as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, an agent for the prophylaxis or treatment of obesity and the like.

  由式（I）表示的噻唑烷衍生物 其中各符号如说明书中所定义，其药学上可接受的盐具有强效的 DPP-IV 抑制活性，可作为预防或治疗糖尿病的制剂、预防或治疗肥胖症的制剂等。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。