(S)-2-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 132958-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 132958-44-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: TUTGZLNPAYBACN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-(-)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 、 (S)-2-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗逆转录病毒活性的新型无环核苷类似物的合成。

  摘要：

  通过Mitsunobu反应，从适当保护的手性三醇制备了一系列新型无环胸腺嘧啶核苷类似物。对映体三醇由取代的γ-内酯酸制得，所述取代的γ-内酯酸通过3-取代的1,2-环戊二酮的不对称氧化制备。评估了新类似物对MCF-7人乳腺癌和HeLa细胞的细胞毒活性，以及​​对人免疫缺陷病毒1型和丙型肝炎病毒模型的抗病毒活性。合成的化合物显示出特定的抗逆转录病毒活性，并且没有细胞毒副作用。

  DOI：

  10.1080/15257770.2010.501776

文献信息

• Asymmetric synthesis of furanones
  作者：Didier Desmaele、Jean d'Angelo、Claudette Bois

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80438-3

  日期：1990.1