tert-butyl ((1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexyl)carbamate | 1350550-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl-trans-4-(bromomethyl)-cyclohexylcarbamate；tert-butyl N-[4-(bromomethyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1350550-50-3
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNO₂
• 分子量: 292.216
• InChiKey: JPJCPRFAUVDSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 1-((trans-4-aminocyclohexyl)methyl)-N-butyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗小儿急性淋巴细胞白血病的小分子 Mer 激酶抑制剂

  摘要：

  异位 Mer 表达促进促生存信号传导，并有助于儿童急性淋巴细胞白血病 (ALL) 的白血病发生和化学抗性。因此，Mer 激酶抑制剂可能会促进白血病细胞死亡，并进一步充当化学增敏剂，提高当前 ALL 方案的疗效并降低毒性。我们已应用基于结构的设计方法来发现新型小分子 Mer 激酶抑制剂。几种吡唑并嘧啶衍生物在亚纳摩尔浓度下有效抑制 Mer 激酶活性。此外，先导化合物对一组 72 种激酶显示出有希望的选择性，并具有出色的药代动力学特性。我们还描述了先导化合物和 Mer 之间复合物的晶体结构，为进一步优化和新模板设计开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ml200239k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基环己烷羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl ((1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗小儿急性淋巴细胞白血病的小分子 Mer 激酶抑制剂

  摘要：

  异位 Mer 表达促进促生存信号传导，并有助于儿童急性淋巴细胞白血病 (ALL) 的白血病发生和化学抗性。因此，Mer 激酶抑制剂可能会促进白血病细胞死亡，并进一步充当化学增敏剂，提高当前 ALL 方案的疗效并降低毒性。我们已应用基于结构的设计方法来发现新型小分子 Mer 激酶抑制剂。几种吡唑并嘧啶衍生物在亚纳摩尔浓度下有效抑制 Mer 激酶活性。此外，先导化合物对一组 72 种激酶显示出有希望的选择性，并具有出色的药代动力学特性。我们还描述了先导化合物和 Mer 之间复合物的晶体结构，为进一步优化和新模板设计开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ml200239k

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011146313A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐被描述，包括含有这些化合物的组合物，以及在癌症治疗中使用它们的方法。
• [EN] NOVEL IMIDAZO-PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZO-PYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249893A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazo-pyrazine derivatives having the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, m, n, and R1 to R3 are as described herein: formula (I). Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  该发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，以及其药用盐，其中X、m、n和R1至R3如本文所述：式(I)。此外还提供了包括该化合物的药物组合物、制造该化合物的方法以及将该化合物用作药物的方法，特别是将该化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20130059836A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  描述了化合物(I)的配方，以及其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物，以及在治疗癌症方面的使用方法。
• AZAINDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160257682A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，还涉及包含该化合物的药物组合物、制备它们的方法以及它们在预防或治疗癌症方面的应用。
• THERAPEUTIC USES OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150290212A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Pyrazolopyrimidine compounds, methods of use, and processes for making compounds with anti-Mer tyrosine kinase activity comprising Formula I, II, III, IV, or a pharmaceutically acceptable composition, salt, isotopic analog, or prodrug thereof, are provided. The pyrazolopyrimidine compounds described herein have Mer tyrosine kinase (MerTK) inhibitory activity and are useful as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK −/− tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  本文提供了具有抗Mer酪氨酸激酶活性的化合物公式I、II、III、IV或其药学上可接受的组合物、盐、同位素类似物或前药的使用方法和制备过程。这些在此处描述的吡唑并嘧啶化合物具有Mer酪氨酸激酶(MerTK)抑制活性，并且可用作抗感染剂、免疫刺激和免疫调节剂、抗癌剂(包括对MerTK -/-肿瘤和急性髓细胞白血病的ITD和TKD突变体)以及作为伴随化疗、放疗或其他肿瘤标准治疗的辅助剂。