methyl (E)-β-(1-imidazolyl)-α-isocyanocinnamate | 119826-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-β-(1-imidazolyl)-α-isocyanocinnamate
• CAS: 119826-10-7；119826-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: KSYJOCMOMLOVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl (E)-β-(1-imidazolyl)-α-isocyanocinnamate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的α，β-脱氢氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  通过加成消除途径合成了β-官能化的α，β-不饱和氨基酸。通过将异氰基乙酸甲酯（1）与醛缩合，然后溴化与硫醇反应制得的β-溴-α-甲酰基氨基丙烯酸甲酯（3a-e）反应，得到β-烷硫基-α，β-不饱和氨基酸衍生物（ 6a-f）。（3a）与叠氮化钠的反应导致形成2-氧代咪唑啉衍生物（4）。另一方面，通过由（3a和3d），分别用苄醇和苄胺，然后进行酸性水合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86052-x