(1S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-4-en-3-one | 87224-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-4-en-3-one
• 英文别名: (4S,5R,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 87224-47-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: LCHLEMSMNLCORJ-INYHJIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-4-en-3-one 在 钒 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.38h， 生成 甲基(4R,5E,7E,12alpha,14Z)-4,12-二乙酰氧基-9-氧代前列腺-5,7,10,14-四烯-1-酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clavulones (claviridenones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98135-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of clavulones (claviridenones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98135-8

文献信息

• Certain prostacyclins and their blood-pressure-lowering and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04532236A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Prostacyclin derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is the residue OR.sub.3 wherein R.sub.3 means hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms substituted, if desired, by halogen, aryl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylamino; cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or is the residue NHR.sub.4 wherein R.sub.4 means hydrogen, an alkanoyl residue, or an alkanesulfonyl residue of respectively 1-10 carbon atoms, A is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH--group, W is a ##STR2## wherein the OH-group can be respectively esterified with a benzoyl or alkanoic acid residue of 1-4 carbon atoms, or can be etherified with a tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, or tri(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl)-silyl residue, wherein the free or esterified OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly mean a direct bond or D is a straight-chain or branched alkylene group of 1-5 carbon atoms, E is an oxygen atom or a direct bond, R.sub.2 is a straight-chain or branched-chain alkyl group of 1-6 carbon atoms, a straight-chain or branched-chain alkenyl group of 2-6 carbon atoms which can be substituted by phenyl, halogen, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and, if D and E jointly represent a direct bond, is an alkynyl residue of 2-6 carbon atoms optionally substituted in the 1-position by halogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sub.5 is a hydroxy group which can be esterified with an alkanoic acid residue of 1-4 carbon atoms or which can be etherified with a tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, alkoxyalkyl, or trialkylsilyl residue and, if R.sub.3 is hydrogen, the salts thereof with physiologically compatible bases, and a process for the preparation thereof. The compounds exhibit blood-pressure-lowering and thrombocyte-aggregation-inhibiting activity.

  公式I的前列环素衍生物 ##STR1## 其中R.sub.1是残基OR.sub.3，其中R.sub.3表示氢或取代的1-10个碳原子的烷基，如果需要，可以被卤素，芳基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.1-C.sub.4-二烷基氨基取代；环烷基，芳基或杂环残基；或是残基NHR.sub.4，其中R.sub.4表示氢，烷酰基残基或烷磺酰基残基，分别为1-10个碳原子，A是--CH.sub.2--CH.sub.2--或trans--CH.dbd.CH--基团，W是##STR2## 其中OH基团可以分别与1-4个碳原子的苯甲酰基或烷酸残基酯化，或可以与四氢吡喃基，四氢呋喃基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基烷基或三(C.sub.1-C.sub.4-烷基)-硅基残基醚化，其中自由或酯化的OH基团可以处于.alpha.-或.beta.-位置，D和E共同表示直接键或D是1-5个碳原子的直链或支链烷基，E是氧原子或直接键，R.sub.2是1-6个碳原子的直链或支链烷基，2-6个碳原子的直链或支链烯基，可以被苯基，卤素或C.sub.1-C.sub.4-烷基取代，并且如果D和E共同表示直接键，则为2-6个碳原子的炔基残基，可以在1-位被卤素或C.sub.1-C.sub.4-烷基取代，R.sub.5是羟基，可以与1-4个碳原子的烷酸残基酯化或可以与四氢吡喃基，四氢呋喃基，烷氧基烷基或三烷基硅基残基醚化，如果R.sub.3是氢，则与生理兼容碱的盐，以及其制备方法。这些化合物表现出降低血压和抑制血小板聚集的活性。
• NICKOLSON, R.;VORBRUEGGEN, H.;CASALS-STENZEL, J.;HABEREY, M.
  作者：NICKOLSON, R.、VORBRUEGGEN, H.、CASALS-STENZEL, J.、HABEREY, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of clavulones (claviridenones)
  作者：Shinsuke Hashimoto、Yoshinobu Arai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98135-8

  日期：1985.1