ethyl 1-phenylsulfonylindole-5-carboxylate | 118757-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenylsulfonylindole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(benzenesulfonyl)-1H-indole-5-carboxylate；ethyl 1-(benzenesulfonyl)indole-5-carboxylate
• CAS: 118757-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: KWKNJDZAXOKWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenylsulfonylindole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzenesulfonyl-1H-indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现和合成2-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4（5H）-作为GPCR配体；一种通过GPCR相关的PAR1和PI3Kinase抑制机制开发乳腺癌药物的方法。

  摘要：

  努力通过四步反应合成并表征了2-amino-1-methyl-1H-imidazole-4（5H）-one衍生物（4a-u）。通过标准分析技术（例如FTIR，LC-MS，NMR，HRMS和元素分析）对获得的化合物以惊人的收率进行了表征。目前的研究主要旨在评估4a-u作为G蛋白偶联受体（GPCR）。在该机制中，磷酸肌醇3激酶（PI3K）和Akt（蛋白激酶B）的刺激是由一系列膜结合受体（如GPCR）激活的一般反应。蛋白酶激活受体1（PAR1）是相关GPCR的一个亚家族，由其胞外域片段的分裂触发。因此，进行分子对接以确保抑制PAR1和PI3Kinase。PI3激酶是通过Akt / mTOR途径在乳腺癌发展中的主要酶。因此，体外PI3激酶抑制和抗乳腺癌研究也已经进行了筛选，以从（4a-u）中筛选出医学上重要的化合物。基于最佳结合亲和力，体外相对活性百分比和IC50值，筛选出化合物4a，4g，4i，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.048
• 作为产物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-3-(carbomethoxymethyl)pyrrole 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-phenylsulfonylindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氢吡喃并[3,4- b ]吡咯-5（1 H）-ones，吡咯-2,3-喹二甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应；吲哚的新合成

  摘要：

  吡喃并[3,4- b ]吡咯-5-（1 H）-ones 7是吡咯-2,3-喹二甲烷的稳定环状类似物，并与一定范围的乙炔（乙炔二羧酸二甲酯，丙炔酸乙酯）进行狄尔斯-阿尔德反应，三甲基甲硅烷基丙酸乙酯，苯炔和乙炔当量，苯基乙烯基亚砜），在失去二氧化碳后得到吲哚。Diels-Alder反应可以扩展到分子内变体，得到环烷基-[ e ]-和[ g ]-吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90360-6

文献信息

• The manganese(III) acetate oxidation of N-protected indolines
  作者：Daniel M. Ketcha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86696-4

  日期：——
• JACKSON, P. MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 1,(1990) N, C. 2156-2158
  作者：JACKSON, P. MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• KETCHA, DANIEL M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2151-2154
  作者：KETCHA, DANIEL M.

  DOI：——

  日期：——