[(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(2-acetyloxy-4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate | 1399266-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(2-acetyloxy-4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
• CAS: 1399266-90-0
• 化学式: C₄₈H₇₄N₆O₁₃
• 分子量: 943.148
• InChiKey: ACHBPHUHDWQBNR-XJYHLOQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(2-acetyloxy-4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate 、 5-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)pentanoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 以9.6 mg的产率得到[(1R)-3-[[(3S)-1-acetoxy-2-oxo-azepan-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxo-propyl] (2S)-2-[[(4S)-2-[2-acetoxy-4-[5-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)pentanoylamino]phenyl]-4,5-dihydrooxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetoxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 293.5h， 生成 [(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(2-acetyloxy-4-aminophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h