4-(4-甲氧基苯基)吡啶 | 5938-16-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)吡啶
• 中文别名: 4-(4-甲氧基苯)吡啶
• 英文名称: 4-(4-methoxylphenyl)pyridine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)pyridine；4-(p-methoxyphenyl)pyridine；4-(p-Methoxyphenyl)pyridin
• CAS: 5938-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD00092331
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BDXPUDLCSHDVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-63 °C
• 沸点：
  160-180 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以96%的产率得到4-(3-溴-4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Negishi Coupling as Applied to the Synthesis of PDE472, an Inhibitor of Phosphodiesterase Type 4D

  摘要：

  5-[2-Methoxy-5-(4-pyridinyl)phenyl]-2,1,3-benzoxadiazole (PDE472) is a selective inhibitor of the phosphodiesterase PDE4D isoenzyme, which is a recognised drug target for the treatment of asthma. Different synthetic routes to PDE472 were investigated, and the research synthesis was optimised to prepare a phase I batch on pilot-plant scale with the focus on the elimination or minimization of inherent process risks. An important refinement of the key Negishi aryl-aryl coupling involved preforming the arylpalladium complex, which was then added to the arylzinc intermediate. Residual palladium was removed from PDE472 via crystallization of the hemi-maleate salt, which afforded drug-substance containing < 2 ppm Pd.

  DOI：

  10.1021/op025615q
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂在合成4-芳基-2-苯基吡啶及其相应的铱（iii）配合物中的用途†

  摘要：

  据报道，从4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯开始，合成4-芳基取代的苯基吡啶（ppy）的一种无钯的通用途径。与芳基锂反应，然后进行三氟乙酸脱水/脱保护，并与2-碘基苯甲酸氧化，最后进行苯基化，得到4个配体（L 1-4 H）：2,4-二苯基吡啶，4-（4-甲氧基苯基）-2-苯基吡啶，2-苯基-4-（邻甲苯基）吡啶和4-间甲苯基-2-苯基吡啶。这些配体与铱配位得到相应的Ir（L）2（A）络合物（Ir1–7），其中A =辅助配体乙酰乙酸盐或2-吡啶甲酸。这用于证明，通过辅助配体选择和ppy配体的4-芳基取代基之间的扭转扭曲的组合，可以在502-560 nm的范围内调节复合物的磷光发射。

  DOI：

  10.1039/c6dt01461e

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Synthesis, Structure, and Synthetic Potential of Arenediazonium Trifluoromethanesulfonates as Stable and Safe Diazonium Salts
  作者：Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Assia Zh. Kassanova、Valentina A. Fedorova、Ksenia S. Stankevich、Nikolay G. Naumov、Alexander A. Bondarev、Veronika A. Kataeva

  DOI：10.1002/ejoc.201800887

  日期：2019.1.31

  A variety of stable, safe, and soluble arenediazonium triflates ArN2+ TfO– were obtained easily by diazotization of anilines with tert‐butyl nitrite in the presence of triflic acid. They are highly reactive, forming aromatic iodides, azides, and boronic acids, and also undergo an unusual metal‐free chloro‐dediazonization with chloroform and CCl4.

  在三氟甲磺酸存在下，通过亚硝酸叔丁酯对苯胺进行重氮化，可轻松获得各种稳定，安全且可溶的芳族二氮杂三氟甲磺酸盐ArN 2 +  TfO –。它们具有很高的反应活性，形成芳族碘化物，叠氮化物和硼酸，并且还与氯仿和CCl 4进行了不同寻常的无金属无氯二氮杂脱氮反应。
• A Highly Practical and Reliable Nickel Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Halides
  作者：Yu-Long Zhao、You Li、Shui-Ming Li、Yi-Guo Zhou、Feng-Yi Sun、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/adsc.201100101

  日期：2011.6

  functional groups such as ether, ester, ketone, aldehyde, cyano, and unprotected amino and hydroxy groups. Finally, the potential utilization of the methodology was further demonstrated by the gram‐scale synthesis of several core structures of commercialized antihypertensive drugs and fungicides. Thus, the combination of high activity, broad applicability, cheapness, and high stability of NiCl2(dppp)

  我们公开了[1,3-双（二苯基膦基）甲烷]氯化镍（II）[NiCl 2（dppp）]是一种活性高，通用，便宜且稳定的催化剂，可用于芳烃卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应，催化剂负载量低于1 mol％，尤其是在没有额外的支持配体的情况下。在优化的反应条件下，广泛的芳基溴化物以及众所周知的未反应的芳基氯化物，包括活化的，未活化的，失活的，杂芳族的和空间位阻的底物，都可以与各种硼酸顺利偶联（47例，第48页98％的收率）。另外，该转化耐受各种官能团，例如醚，酯，酮，醛，氰基以及未保护的氨基和羟基。最后，克规模的商业化降压药和杀菌剂几个核心结构的合成进一步证明了该方法的潜在用途。因此，NiCl具有高活性，广泛适用性，廉价和高稳定性的组合这项工作中提出的2（dppp）构成了为数不多的突出催化剂之一，这些催化剂使实用，可靠的联芳基和杂联二芳基结构具有易于获得的芳基卤化物和硼酸的结构多样性。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES AS TNAP INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TNAP
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2013126608A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Described herein are compounds that modulate the activity of TNAP. In some embodiments, the compounds described herein inhibit TNAP. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of conditions associated with hyper- mineralization.

  本发明描述了调节TNAP活性的化合物。在某些实施例中，本发明描述的化合物抑制TNAP。在某些实施例中，本发明描述的化合物可用于治疗与过度矿化相关的病症。
• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。