4-(4-methoxyphenyl)pyridine 1-oxide | 92929-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 92929-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HQGWQUDNMIRRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)pyridine 1-oxide 、 三氯氧磷 在 甲苯 、 水 、 钠 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 6.0h， 以to give 1.45 g of 2-chloro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine as的产率得到2-氯-4-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HISTAMINE H3-RECEPTOR LIGANDS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS

  摘要：

  本专利申请涉及式(I)的化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子结合形成单环或双环饱和含氮环; 它们的制备及其用作H3受体配体，用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20090111808A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  杯[4]吡咯-间苯二酚杂化支架的亲脂性Cavitands的合成，结构和结合特性。

  摘要：

  我们报告的合成，结构表征和结合性质的一系列前所未有的cavitands基于介观-十二烷基杯[4]吡咯-间苯二酚[4]芳烃杂种支架。所报告的制备空洞的结构和构象特征是从溶液，固态和分子模型研究中获得的结果得出的。在固态下，这些空洞仅在风筝C 4结构中以及作为两个环手性构象的外消旋混合物被观察到，它们在1上快速相互转化。根据溶液研究，1 H NMR时标。一致的是，分子建模研究为空洞的风筝构象者分配了能量偏好。合成容器的极性内部允许包含一系列吡啶N-氧化物衍生物。这导致在动力学和热力学上高度稳定的1：1配合物的形成。这些cavitands的花瓶和风筝形式之间的假定转换过程是通过可变温度1 H NMR实验在溶液中进行研究的。ñ-大小和形状与花瓶形式的腔体体积互补的氧化物客体也被用来促进其出现。所有获得的结果表明，在游离和结合杯[4]吡咯的cavitands中，对风筝构象都存在显着的偏爱。

  DOI：

  10.1021/jo5007224

文献信息

• Histamine H3-receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Bioprojet

  公开号：US08076329B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The present patent application concerns compounds of formula (I) with R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a mono or bicyclic saturated nitrogen-containing ring; their preparation and their use as a H3 receptor ligand for treating e.g. CNS disorders like Alzheimer's disease.

  本专利申请涉及公式（I）化合物，其中R1和R2与它们附着的氮原子一起形成单环或双环饱和含氮环；它们的制备以及它们作为H3受体配体用于治疗例如阿尔茨海默病等中枢神经系统疾病。
• Substituent effects on aromatic interactions in water
  作者：Gloria Tobajas-Curiel、Qingqing Sun、Jeremy K. M. Sanders、Pablo Ballester、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d3sc01027a

  日期：——

  of substituents to the guest phenyl group further stabilises the complex by an additional factor of up to 1000. When a nitro substituent is present on the guest phenyl group, the complex has a sub-picomolar dissociation constant (370 fM). The remarkable substituent effects observed in water for these complexes can be rationalised by comparison with the magnitude of the corresponding substituent effects

  水中的分子识别涉及极性官能团相互作用、极性和非极性表面的部分去溶剂化以及构象灵活性的变化，这对超分子行为的合理设计和解释提出了挑战。构象明确的超分子复合物可以在水和非极性溶剂中进行研究，为解开这些贡献提供了一个平台。这里，四种不同的杯[4]吡咯受体和十三种不同的吡啶N-氧化物客体之间形成的1:1复合物已被用来剖析控制取代基对水中芳香相互作用的影响的因素。受体吡咯供体和客体N之间的氢键相互作用配合物一端的氧化物受体锁定配合物另一端芳香族相互作用簇的几何排列，使得客体上的苯基与四个芳香族产生两个边对面和两个堆叠相互作用受体的侧壁。这些芳香相互作用对复合物整体稳定性的热力学贡献通过化学双突变体循环使用等温滴定量热法和11 H NMR竞争实验。受体和客体上的苯基之间的芳香族相互作用使复合物稳定了 1000 倍，并且向客体苯基添加取代基进一步使复合物稳定了高达 1000 倍的额外系数。当硝基取代基存
• N-Oxide-to-Carbon Transmutations of Azaarene N-Oxides
  作者：Nicholas A. Falcone、Sam He、John F. Hoskin、Sandeep Mangat、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01263

  日期：2024.5.24

  editing of molecular structures. Herein, we describe the expansion of an underdeveloped transformation that directly converts azaarene-derived N-oxides to all-carbon arenes. This ring transmutation exhibits good functional group tolerance and replaces the N-oxide moiety with either unsubstituted, substituted, or isotopically labeled carbon atoms in a single laboratory operation.

  改变环系统内原子特性的反应正在成为分子结构位点选择性编辑的有价值的工具。在此，我们描述了一种不发达的转化的扩展，该转化直接将氮杂芳烃衍生的N-氧化物转化为全碳芳烃。这种环嬗变表现出良好的官能团耐受性，并在一次实验室操作中用未取代、取代或同位素标记的碳原子取代N-氧化物部分。
• Saeki, Seitaro; Kondo, Sachiko; Hayashi, Takaaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1780 - 1789
  作者：Saeki, Seitaro、Kondo, Sachiko、Hayashi, Takaaki、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• DERIVATIVES OF 1-N-AZACYCLOALKYL-3-PHENOXYPROPANE USEFUL FOR THE PREPARATION OF PSYCHOTROPIC MEDICAMENTS
  申请人：BIOPROJET

  公开号：EP1874746B1

  公开（公告）日：2015-11-18