diethyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylsuccinate | 1309384-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylsuccinate
• 英文别名: (2S,3R)-diethyl 2-ethyl-3-hydroxy-2-methylsuccinate；diethyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylbutanedioate
• CAS: 1309384-21-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: XBABXIHIZQGFFZ-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylsuccinate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (2R,3R)-2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-N-(3-oxo-3-(pentylamino)propyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  探索大肠杆菌泛酸激酶活性位点中底物结合所必需的结构基序

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 生物合成酶已被用于生产各种 CoA 类似物，包括 CoA 依赖性酶的机械探针，例如参与脂肪酸生物合成的酶。这些酶对于激活泛酰胺类抗菌剂和最近报道的抗生素抗性抑制剂家族也很重要。在此我们报告了泛酸激酶选择性的研究，泛酸激酶是 CoA 生物合成的第一步和限速步骤。开发了一种强大的合成路线，以允许快速访问在 β-丙氨酸部分、羧酸盐或孪生二甲基基团上多样化的泛酸类似物的小型文库。所有衍生物均作为大肠杆菌泛酸激酶 ( Ec潘K）。四种衍生物，全是N-芳香族泛酰胺，被证明与作为Ec PanK底物的基准N-戊基泛酰胺 (N5-pan)等效，而另外两种也具有N-芳香族基团，是为此报道的一些最佳底物酶。这些数据为未来在生产有用的 CoA 类似物时设计 PanK 底物提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 diethyl 3-methylmalate 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以40%的产率得到diethyl (2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-2-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  N-取代泛酰胺的孪生二烷基衍生物：合成和抗菌活性

  摘要：

  作为辅酶 A (CoA) 生物合成的关键前体，泛酸已被证明是构建该生物合成途径探针、研究 CoA 使用系统和设计具有抗菌活性的分子的有用骨架。对一种或多种抗生素具有抗性的细菌菌株的日益流行，促使人们重新关注具有新型抗菌作用模式的分子，例如 N 取代泛酰胺。尽管已经报道了许多衍生物，但大多数在末端 N-取代基处有所不同，而在 β-丙氨酸部分则较少。pantoyl 部分的修饰仅限于添加 ω-甲基。我们报告了 N 取代泛酰胺的合成路线，其中各种烷基取代基取代了孪生二甲基基团。我们的方法也适用于泛酸、泛酰巯基乙胺和 CoA 衍生物的合成。这里合成了一个新的 N 取代泛酰胺的小型文库。这些化合物中的大多数显示出对敏感和耐药的抗菌活性金黄色葡萄球菌。有趣的是，用烯丙基取代ProR甲基产生了一种新的 N 取代泛酰胺，这是迄今为止报道的最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.053