6¹,6⁴-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclomaltohexaose peracetate | 143433-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6¹,6⁴-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclomaltohexaose peracetate
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecaacetyloxy-15,20,30-tris(acetyloxymethyl)-10,25-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl acetate
• CAS: 143433-62-9
• 化学式: C₈₀H₁₂₀O₄₆Si₂
• 分子量: 1873.98
• InChiKey: IXRGLNRERABPGP-SFWBDMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  550
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6¹,6⁴-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclomaltohexaose peracetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.5%的产率得到[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecaacetyloxy-15,20,30-tris(acetyloxymethyl)-10,25-bis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Three Positional Isomers of Diglucosyl-cyclomaltohexaose.

  摘要：

  通过 61、62-、61、63- 和 61、64-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-cG6 (1、2 和 3) 化学合成二葡萄糖基-环麦芽六糖 (二葡萄糖基-cG6) 的三种位置异构体区域针对性地准备。从三种区域异构化合物 1、2 和 3 获得的双(2, 3-二-O-乙酰基)四(2, 3, 6-三-O-乙酰基)-cG6 与 2、3、4、6 的糖基化-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚氨基-α-D-吡喃葡萄糖，然后脱苄基，然后脱乙酰化，得到 61, 62-, 61, 63-, 和 61, 64-二-O-(α-D -吡喃葡萄糖基)-cG6s (10、11 和 12) 以及构型异构体。通过高效液相色谱从其构型异构体的混合物中分离出含有两个(1→6)-α-键的所需化合物10、11和12。使用化学合成的三种二葡萄糖基-cG6 作为真实样品来鉴定通过酶法生产的二葡萄糖基-cG6 混合物中的成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1125
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 6¹,6⁴-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclomaltohexaose 在 吡啶 作用下， 以80.9%的产率得到6¹,6⁴-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cyclomaltohexaose peracetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Three Positional Isomers of Diglucosyl-cyclomaltohexaose.

  摘要：

  通过 61、62-、61、63- 和 61、64-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-cG6 (1、2 和 3) 化学合成二葡萄糖基-环麦芽六糖 (二葡萄糖基-cG6) 的三种位置异构体区域针对性地准备。从三种区域异构化合物 1、2 和 3 获得的双(2, 3-二-O-乙酰基)四(2, 3, 6-三-O-乙酰基)-cG6 与 2、3、4、6 的糖基化-四-O-苄基-1-O-三氯乙酰亚氨基-α-D-吡喃葡萄糖，然后脱苄基，然后脱乙酰化，得到 61, 62-, 61, 63-, 和 61, 64-二-O-(α-D -吡喃葡萄糖基)-cG6s (10、11 和 12) 以及构型异构体。通过高效液相色谱从其构型异构体的混合物中分离出含有两个(1→6)-α-键的所需化合物10、11和12。使用化学合成的三种二葡萄糖基-cG6 作为真实样品来鉴定通过酶法生产的二葡萄糖基-cG6 混合物中的成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1125